CAS号：151907-79-8
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英文名称：(1s,4r)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
分子式
C11H17NO4
分子量
227
EINECS号
634-898-6
MDL
MFCD00211287
Smiles
InChIKey
(1S,4R)-(-)-4-(Boc-氨基)-2-环戊烯羧酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | (-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸 |
| 英文名称 | (-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 151907-79-8 |
| 分子式 | C11H17NO4 |
| 分子量 | 227.26 |
| EINECS号 | 634-898-6 |
物化性质
| 熔点 | 152.9 °C |
| 沸点 | 368.97°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1781 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5718 (estimate) |
| 酸度系数(pKa) | 4.31±0.40(Predicted) |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29223900 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸是一种有机中间体，可由(1R，4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮与HCl水溶液反应得到(1S，4R)-4-氨
基环戊-2-烯甲酸盐酸盐，然后再与重 碳酸二叔丁基酯反应得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸。向(1R，4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g，46mmol)/水(30.5ml)溶
液中添加HCl水溶液(2M，23.0ml，46.0mmol)。在约80℃加热约2小时以
后，将反应混合物冷却至环境温度并且在减压下除去溶剂。固体在真空烘 箱中在约70℃干燥并且使用而无需进一步提纯。在约0℃向(1S，4R)-4-氨
基环戊-2-烯甲酸盐酸盐(9.20g，45.8mmol)/1，4-二氧杂环己烷(15ml)和水
(18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml，183mmol)。在搅拌约5分钟后，添加重 碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl
dicarbonate)(11.7ml，50.4mmol)/1，4-二氧杂环
己烷(5ml)的溶液。使反应混合物升温至周围温度并且搅拌约18小时。在 减压下除去溶剂并且在真空烘箱中在约65℃干燥粗制的油约3小时。用
80-100％EtOAc/庚烷的梯度洗脱通过硅胶色谱法提纯粗产物，得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸(5.2g，50％，两个步骤)：
LC/MS(表2，方法a)Rt＝1.81min；MS m/z：226(M-H)-。
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