CAS号：16567-18-3
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英文名称：8-Bromoquinoline
分子式
C9H6BrN
分子量
208
EINECS号
630-629-1
MDL
MFCD00191859
Smiles
InChIKey
8-溴喹啉化学百科
基本信息
| 中文名称 | 8-溴喹啉 |
| 英文名称 | 8-Bromoquinoline |
| CAS号 | 16567-18-3 |
| 分子式 | C9H6BrN |
| 分子量 | 208.05 |
| EINECS号 | 630-629-1 |
物化性质
| 熔点 | 58-59 °C |
| 沸点 | 112-113 °C/0.5 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.594 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.672(lit.) |
| 闪点 | >230 °F |
| 形态 | 熔化后的液体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.33±0.17(Predicted) |
| 颜色 | 透明黄色至黄棕色 |
| 比重 | 1.594 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29334900 |
生产及用途
有七种位置异构体，其主要物性列表如下：
6-溴喹啉与硝酸加热生成6-溴-8-硝基喹啉，与高锰酸钾作用被氧化为2，3- 吡啶二甲酸。
由2-羟基喹啉与五溴化磷作用制得2-溴喹啉。
由喹啉过溴化物于180℃加热制得3-溴喹啉。
由4-羟基喹啉与五溴化磷加热，或由4-氨基喹啉经重氮化反应制得4-溴喹啉。
5-溴喹啉由间溴苯胺、甘油、间溴硝基苯及浓硫酸加热，或由5-氨基喹啉经重氮化反应制取。
由对溴苯胺与甘油、浓硫酸、对溴硝基苯加热制得6-溴喹啉。
由7-氨基喹啉经重氮化反应制得7-溴喹啉。
8-溴喹啉由邻溴苯胺、甘油、浓硫酸及邻溴硝基苯加热制得。
用途：作有机合成试剂。
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名称
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
2-溴喹啉
48～49
溶于乙醚、氯仿、苯
3-溴喹啉
12～15
274～276、 95(66.66Pa)
4-溴喹啉
29～30
270(分解)
易溶于稀酸
5-溴喹啉
52(针状晶体)
280
6-溴喹啉
24
278
7-溴喹啉
52(针状晶体)
290
8-溴喹啉
80
165～166 (2399.79Pa)
将喹啉（25 mmol）在二氯甲烷（30 mL）中的溶液冷却至0°C。在保持0℃的同时，在30分钟内向反应混合物中分批加入N-溴琥珀酰亚胺（2.045g，11.5mmol）和三氟乙酸（1.86mL，25mmol）。将得到的/结果棕色浆液加热至环境温度。当TLC指示反应完成时，将所得/所得棕色浆液搅拌过夜。淬灭反应混合物。用氢氧化钠溶液调节反应混合物的pH至10。用二氯甲烷萃取反应混合物。用水洗涤反应混合物两次。用无水硫酸钠干燥合并的有机层。真空浓缩合并的有机层。
3-溴喹啉与混酸作用生成3-溴-5-硝基喹啉，与高锰酸钾加热被氧化为5-溴-2，3-吡啶二甲酸。6-溴喹啉与硝酸加热生成6-溴-8-硝基喹啉，与高锰酸钾作用被氧化为2，3- 吡啶二甲酸。
由2-羟基喹啉与五溴化磷作用制得2-溴喹啉。
由喹啉过溴化物于180℃加热制得3-溴喹啉。
由4-羟基喹啉与五溴化磷加热，或由4-氨基喹啉经重氮化反应制得4-溴喹啉。
5-溴喹啉由间溴苯胺、甘油、间溴硝基苯及浓硫酸加热，或由5-氨基喹啉经重氮化反应制取。
由对溴苯胺与甘油、浓硫酸、对溴硝基苯加热制得6-溴喹啉。
由7-氨基喹啉经重氮化反应制得7-溴喹啉。
8-溴喹啉由邻溴苯胺、甘油、浓硫酸及邻溴硝基苯加热制得。
用途：作有机合成试剂。
化学性质
淡黄色液体用途
医药、农药中间体上下游产品
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