| 中文名称 | 2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶 |
| 英文名称 | 171887-03-9 |
| CAS号 | 171887-03-9 |
| 分子式 | C5H4Cl2N4O |
| 分子量 | 207.02 |
| EINECS号 | 425-650-6 |
| 熔点 | >251°C (dec.) |
| 沸点 | 554.8±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.742±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.90±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| 海关编码 | 2933.59.9500 |
2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶是阿巴卡韦的重要中间体。阿巴卡韦是一种抗艾滋病新药,为新的碳环2’-脱氧鸟苷核苷类药物,其口服生物利用度高,易渗入中枢神经系统。该药是葛兰素威尔康公司1998年12月通过FDA快速审批程序获得准入市场资格的核苷逆转录酶制剂。2004年4月通过美国FDA批准用药,用于抗 HIV的感染。

在1000mL四口反应瓶中加入亚硝基甲脒146.0g(2.0mol),30%甲醇钠584.0g,实例2中的甲酰胺基丙二腈240.0g,升温至回流反应,结束后减压蒸去甲醇至固体析出,慢慢降温至5℃,抽滤烘干,得到固体353.0g,HPLC测纯度为99.5%,收率为97.0%。
2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶(VI)的制备
在1L高压釜中加入实施例5的2-亚硝基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶100.0g(0.45mol),甲醇400.0g,5%钯碳8.0g,搅拌,氢气置换通入氢气,维持1.0-1.5MPa,温度保持在40℃反应4小时,检测反应结束后,过滤(滤饼回收套用),滤液蒸去甲醇,结束后加水降温至5℃,抽滤、烘干,得到固体91.3g,HPLC测纯度为99.4%,收率为98.0%。