CAS号：62211-93-2
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英文名称：1,2,3-Triacetyl-5-deoxy-D-ribose
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖化学百科
基本信息
| 中文名称 | 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 |
| 英文名称 | 1,2,3-Triacetyl-5-deoxy-D-ribose |
| CAS号 | 62211-93-2 |
| 分子式 | C11H16O7 |
| 分子量 | 260.24 |
| EINECS号 | 612-957-7 |
| InChI | InChI=1/C11H16O7/c1-5-9(16-6(2)12)10(17-7(3)13)11(15-5)18-8(4)14/h5,9-11H,1-4H3/t5-,9-,10-,11+/s3 |
| SMILES | O([C@H]1[C@@H](O[C@H](C)[C@H]1OC(=O)C)OC(=O)C)C(=O)C |&1:1,2,4,6,r| |
物化性质
| 熔点 | 63-64°C |
| 沸点 | 315°C |
| 密度 | 1.23 |
| 蒸气压 | 0.005-0.01Pa at 20-25℃ |
| 闪点 | 136°C |
| LogP | 0.377-0.43 at 25℃ |
| 溶解度 | 溶于乙醇 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 黄色至棕色 |
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
| 海关编码 | 29400090 |
生产及用途
三乙酰核糖是合成卡培他滨的重要中间体，通过文献报道的路线经三步可以制备的到卡培他滨原料药。根据文献的报道，三乙酰核糖的合成主要与以下两种方法：一是以1-甲基-5-脱氧核糖为中间体，经两步反应得三乙酰核糖；二是以5-脱氧-D-核糖为中间体经一步乙酰化得三乙酰核糖。如上述报道的合成方法，制备的三乙酰核糖为α和β异构体的混合物，β异构体参与下一步反应可制备得到卡培他滨，α异构体为产生的杂质，其α异构体比例为3~30%，α异构体的比例不会更高。这种异构体比例下通过柱层析或重结晶能够得到β异构体纯品。
制备三乙酰核糖α异构体的制备方法。具体方法以5-脱氧-D-核糖为起始原料，在乙酸丙烯酸酯/三氯化铁的作用下乙酰化得到三乙酰核糖异构体混合物，该混合物经进一步纯化三乙酰核糖α异构体纯品。反应原料5-脱氧-D-核糖为已知化合物，其样品的获得可以通过专利WO2008/105593的合成方法，以甲基-5-脱氧-2，3-O-异亚丙基-β-D-核苷(V)为原料经硫酸加热水解制备得样品。用途
卡培他宾的中间体（Intermediate of Capecitabine）上下游产品
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