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CAS号:17228-69-2
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英文名称:2-Chloro-4-methoxypyridine
分子式
C6H6ClNO
分子量
144
EINECS号
625-435-9
MDL
MFCD02093951
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
2-氯-4-甲氧基吡啶被广泛应用于肥皂、洗涤剂、调合香料、糖果和烟草工业中。低浓度的2-氯-4-甲氧基吡啶具有很强的抑制细菌活性的能力,常作为防腐剂用于香精和香料中。此外,它还可合成紫罗兰等香料。而且在石油工业中,2-氯-4-甲氧基吡啶的许多加成物可用作润滑剂和汽油的洗涤剂,燃料油、汽油的沉降剂,以及改善聚酯润滑剂、汽油、石油高温稳定性的抗氧剂。 在室温下,将4-叔丁基吡啶(5.5 mL,5.08 g,37.5 mmol,Aldrich)溶于乙酸(30 mL,Fluka)中。加入过氧化氢(30%水溶液,11.5 mL,含有3.83 g H2O2,113 mmol,过量,Fluka。)。将反应混合物在80℃下搅拌过夜。将其转子蒸发至其体积的1/3,用Na2CO3水溶液中和,并用CH2Cl2萃取数次。将有机层蒸发至干。通过色谱纯化(运行两次;二氧化硅,2×25g)除去起始材料(0.2-1.0%CH3OH在CH2Cl2中)并回收产物(5-7%CH3OH在CH2Cl中)。2-氯-4-甲氧基吡啶。反应在氩气下在干燥DMF中进行。在室温下,将甲醇钠(190 mg,3.52 mmol,过量,Fluka)添加到2-氯-4-硝基吡啶(500 mg,3.15 mmol,Aldrich)在DMF中立即发生放热反应,混合物颜色从浅黄色变为深红色。在室温下搅拌3小时,得到棕色悬浮液,用水和乙醚萃取。用水洗涤有机层以除去DMF。通过色谱纯化(二氧化硅,10g;CH2Cl2)得到无色油状产物2-氯-4-甲氧基吡啶:393 mg(2.74mmol,87%)。
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