CAS号：70258-18-3
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英文名称：2-Chloro-5-chloromethylpyridine
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
2-氯-5-氯甲基吡啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2-氯-5-氯甲基吡啶 |
| 英文名称 | 2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine |
| CAS号 | 70258-18-3 |
| 分子式 | C6H5Cl2N |
| 分子量 | 162.02 |
| EINECS号 | 615-091-8 |
| InChI | InChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2 |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1 |
物化性质
| 熔点 | 37-42 °C(lit.) |
| 沸点 | 267.08°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4411 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 潮湿的结晶态 |
| 酸度系数(pKa) | -0.75±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 1635690 |
安全信息
| 危险品标志 | C,Xi,F |
| 危险类别码 | 22-34-36-10 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-25-36-16 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Corrosive/Harmful |
| 海关编码 | 29333999 |
| 危险等级 | LACHRYMATOR, CORROSIVE |
| 包装类别 | II |
生产及用途
2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。
将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中，加入催化剂，在回流条件下通入氯气进行反应，反应结束后，先常压脱溶，再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分，从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外，还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环，然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线，以环戊二烯和丙醛为起始原料，直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶，产品纯度高达95%以上，不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2（20 mL）和过量的亚硫酰氯（5-10 mL）中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2（3 x 40 mL）提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物（用CH2Cl2洗脱）。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线
化学性质
2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶，m.p.35～36℃，b.p.88～90℃/400pa，工业品为橘红色液体或黏稠状，有刺激性气味，溶于多种有机溶剂，弱碱性，溶于有机酸。用途
2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。用途
用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体;2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。用途
主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。生产方法
2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多，目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料，即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化，得到2-氯-5-氯甲基吡啶。将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中，加入催化剂，在回流条件下通入氯气进行反应，反应结束后，先常压脱溶，再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分，从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外，还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环，然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线，以环戊二烯和丙醛为起始原料，直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶，产品纯度高达95%以上，不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
上下游产品
上游产品共计:12个
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烟酸 -
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2-羟基-5-羟甲基吡啶 -
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6-氯烟酸甲酯 -
CAS号:58584-63-7
6-甲氧基吡啶-3-基甲醇 -
CAS号:21543-49-7
6-氯吡啶-3-甲醇 -
CAS号:5326-23-8
6-氯烟酸 -
CAS号:761-65-9
N,N-二丁基甲酰胺 -
CAS号:69045-78-9
2-氯-5-三氯甲基吡啶 -
CAS号:1314-56-3
五氧化二磷 -
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2-氯-5-甲基吡啶 -
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茂 -
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氰尿酰氯
下游产品共计:4个
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2-氯-5-甲基吡啶
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