CAS号：1810-71-5
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英文名称：6-BROMO-2-CHLORO-QUINOLINE
分子式
C9H5BrClN
分子量
242
EINECS号
675-964-4
MDL
MFCD04115272
Smiles
InChIKey
6-溴-2-氯喹啉化学百科
基本信息
| 中文名称 | 6-溴-2-氯喹啉 |
| 英文名称 | 6-BROMO-2-CHLORO-QUINOLINE |
| CAS号 | 1810-71-5 |
| 分子式 | C9H5BrClN |
| 分子量 | 242.5 |
| EINECS号 | 675-964-4 |
物化性质
| 熔点 | 148-150℃ |
| 沸点 | 325.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.673±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 溶于氯仿和甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.48±0.43(Predicted) |
| 颜色 | 白色结晶 |
安全信息
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | 25 |
| 安全说明 | 45 |
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| 海关编码 | 2933499090 |
生产及用途
6-溴-2-氯喹啉是一个杂环芳香性有机化合物，具有强烈臭味的无色吸湿特性。6-溴-2-氯喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体，也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。此外，6-溴-2-氯喹啉是有毒性的。6-溴-2-氯喹啉的制备步骤如下：
步骤1：6-溴喹啉-2（1H）-酮（34）：33（24.98 g，82.7 mmol）和AlCl3（33.10 g，248.2 mmol）在研钵和杵中研磨在一起，形成亲密混合物。将反应混合物转移到圆底烧瓶中，并用加热枪快速加热至熔化，然后在110℃下保持1.5小时。将混合物冷却至室温并用冰水淬火。过滤所得沉淀物，用水洗涤并干燥，得到标题化合物，呈粉红色粉末，熔点272-274℃（[125]272-274℉）（19.03 g，100%），使用时无需进一步纯化。
步骤1：6-溴喹啉-2（1H）-酮（34）：33（24.98 g，82.7 mmol）和AlCl3（33.10 g，248.2 mmol）在研钵和杵中研磨在一起，形成亲密混合物。将反应混合物转移到圆底烧瓶中，并用加热枪快速加热至熔化，然后在110℃下保持1.5小时。将混合物冷却至室温并用冰水淬火。过滤所得沉淀物，用水洗涤并干燥，得到标题化合物，呈粉红色粉末，熔点272-274℃（[125]272-274℉）（19.03 g，100%），使用时无需进一步纯化。
步骤2：6-溴-2-氯喹啉（31）：将34（8.52 g，38.0 mmol）和三氯氧磷（40 mL，380.0 mmol）的混合物回流加热1 hr。将溶液冷却至室温，并在减压下除去多余试剂。用冰水对剩余的混合物进行淬火，并过滤所得固体并用水清洗。固体从己烷中再结晶，得到目标化合物，呈淡粉色粉末，熔点157-158℃（[67]157℃），（5.34 g，58%）。
图 6-溴-2-氯喹啉的结构式
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