CAS号：183322-18-1
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英文名称：4-Chloro-6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazoline
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
4-氯-6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉化学百科
基本信息
| 中文名称 | 4-氯-6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉 |
| 英文名称 | 4-Chloro-6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazoline |
| CAS号 | 183322-18-1 |
| 分子式 | C14H17ClN2O4 |
| 分子量 | 312.75 |
| EINECS号 | 605-994-5 |
| InChI | InChI=1S/C14H17ClN2O4/c1-18-3-5-20-12-7-10-11(16-9-17-14(10)15)8-13(12)21-6-4-19-2/h7-9H,3-6H2,1-2H3 |
| SMILES | N1=C2C(C=C(OCCOC)C(OCCOC)=C2)=C(Cl)N=C1 |
物化性质
| 熔点 | 105-107 °C |
| 沸点 | 446.7±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.257 |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：≥20mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 0.54±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933599590 |
生产及用途
4-氯-6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉是一个常见有机合成子，可以用作分子骨架参与生物活性分子和药物分子的修饰。喹唑啉中的氯单元由于环上缺电子性质，可以被亲核试剂进攻被取代下来。常见的亲核试剂有胺类化合物和苯酚类化合物。
将4-喹唑啉酮类似物（8.0mmol）在含有N,N-二甲基甲酰胺（2滴）的二氯亚砜（27.4mL）中的混合物回流8小时，反应结束后，减压除去未反应完全的二氯亚砜。得到的旋干得到的残留物溶解在二氯甲烷中。用饱和的碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤该溶液。将混合物在无水硫酸钠干燥。在减压条件下浓缩混合物即可得到产品。
从三氯氧膦出发的合成路线：将6,7-双(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4(3H)-酮（40.8克）、三氯氧磷（25.5克，167毫摩尔）、三乙胺（33.7克，334毫摩尔）加入一个三颈烧瓶中，最后加入甲苯，得到的混合物在70-80℃下搅拌反应3小时。反应结束后，旋转蒸发烧瓶以除去多余的POCl3。注意后处理过程中不能和水接触，否则容易变质。
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