CAS号:18531-94-7
|
英文名称:(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol
分子式
C20H14O2
分子量
286
EINECS号
606-048-4
MDL
MFCD00004068
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 |
R-1,1'-联-2-萘酚
|
英文名称 |
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
|
CAS号 |
18531-94-7
|
分子式 |
C20H14O2
|
分子量 |
286.32
|
EINECS号 |
606-048-4
|
物化性质
熔点 |
215-218 °C
|
比旋光度 |
35.5 º (c=1, THF)
|
沸点 |
388.69°C (rough estimate)
|
密度 |
1.301
|
折射率 |
36.0 ° (C=1, THF)
|
溶解度 |
二恶烷:50 mg/mL,透明
|
形态 |
粉末
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酸度系数(pKa) |
8.29±0.50(Predicted)
|
颜色 |
白色至类白色
|
旋光性 (optical activity) |
[α]21/D +34°, c = 1 in THF
|
水溶解性 |
Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.
|
Merck |
14,1226
|
BRN |
3616837
|
安全信息
危险品标志 |
T,Xi
|
危险类别码 |
25-36-36/37/38
|
安全说明 |
26-45-24/25-36
|
危险品运输编号 |
UN 2811 6.1/PG 3
|
WGK Germany |
3
|
RTECS号 |
DU3106100
|
F |
10
|
TSCA |
No
|
海关编码 |
29071590
|
危险等级 |
6.1
|
包装类别 |
III
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毒性 |
LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg
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生产及用途
R-1,1'-联-2-萘酚的醚类衍生物具有橙花和杨槐花的香气,香气较为柔和,可用做香皂、花露水等香精和一些香料的定香剂,而且它们具有较高的沸点和较小的挥发度,故保香效果较好。 将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1:1的比例在乙腈中混合(乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍),加热回流3小时,冷至室温,有白色固体析出,抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解,自然冷却至室温,静置,析出块状无色透明晶体(分子包合物结晶,Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.),抽滤,室温下,将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系(有机相和水相体积比2:1)中搅拌1小时,分液,水相用乙醚萃取,合并有机相,有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体,总收率:68%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸发浓缩至干后,用乙醇重结晶,回收(S)-脯氨酸,收率:92%。
乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次,得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚,总收率:41%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF). 用途 用于合成多种手性医药中间体 用途 用作手性试剂 用途 阿托品同质异构二醇有许多用途:在不对称选择性还原酮类的助剂;手性钛催化剂中的配体,用于立体选择性反应,如乙醛酸反应,Diels-Alder反应;用于催化硫化物不对称氧化为亚砜的反应中的手性助剂;由联萘酚生成手性镧系三氟甲磺酸,作为催化剂,应用于不对称Diels-Alder反应;联萘酚衍生物,近期发现用于不对称克莱森重排反应以及不对称环氧化反应;这些二醇(BINAP-H)的氢化铝锂衍生物,已经广泛地用于酮的还原反应;手性联萘酚盐前驱物,用于烯烃环氧化不对称反应的盐
上下游产品
上游产品共计:28个
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CAS号:602-09-5
1,1'-联-2-萘酚
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CAS号:10125-13-0
氯化铜(II)二水合物 , 用于分析
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CAS号:64-17-5
乙醇
-
CAS号:108-88-3
甲苯
-
CAS号:10025-87-3
三氯氧磷
-
CAS号:121-44-8
三乙胺
-
CAS号:3886-69-9
R(+)-alpha-甲基苄胺
-
CAS号:2627-86-3
(S)-(-)-α-甲基苄胺
-
CAS号:10025-77-1
六水三氯化铁
-
CAS号:109-99-9
四氢呋喃
-
CAS号:71-43-2
苯 , 99.7% , 超干溶剂, water≤20 ppm, J&KSeal瓶
-
CAS号:141-78-6
乙酸乙酯 , 99.9% , 超干溶剂, 带分子筛, J&KSeal瓶
-
CAS号:75-09-2
二氯甲烷
-
CAS号:135-19-3
2-萘酚
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CAS号:602-09-5
1,1'-联-2-萘酚
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氯化铜(II)二水合物 , 用于分析
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苯 , 99.7% , 超干溶剂, water≤20 ppm, J&KSeal瓶
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乙酸乙酯 , 99.9% , 超干溶剂, 带分子筛, J&KSeal瓶
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二氯甲烷
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下游产品共计:12个
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(S)-(-)-2, 2-双(二对甲苯基膦)-1,1-二联萘
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CAS号:76855-69-1
4-乙酰氧基氮杂环丁酮
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CAS号:76189-55-4
R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
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CAS号:75684-93-4
(R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚
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CAS号:65283-60-5
(R)-(-)-6,6'-二溴-1,1'- 联萘-2,2'-二酚
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CAS号:99646-28-3
(|R|)-(+)-2,2'-联[二-(4-甲基苯基)膦基]-1,1'-联萘
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CAS号:100165-88-6
(S)-(-)-2, 2-双(二对甲苯基膦)-1,1-二联萘
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4-乙酰氧基氮杂环丁酮
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R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
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(R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚
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(R)-(-)-6,6'-二溴-1,1'- 联萘-2,2'-二酚
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