CAS号：20265-38-7
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英文名称：2-Methoxypyridin-3-amin
分子式
C6H8N2O
分子量
124
EINECS号
673-107-9
MDL
MFCD00833386
Smiles
C1(OC)=NC=CC=C1N
InChIKey
YXFAOWYMDGUFIQ-UHFFFAOYSA-N
3-氨基-2-甲氧基吡啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2-甲氧基-3-氨基吡啶 |
| 英文名称 | 2-Methoxypyridin-3-amine |
| CAS号 | 20265-38-7 |
| 分子式 | C6H8N2O |
| 分子量 | 124.14 |
| EINECS号 | 673-107-9 |
物化性质
| 熔点 | 67 °C |
| 沸点 | 118°C/13mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.139±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.33±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 橙色到棕色到深红色 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-41-37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-39 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
2-甲氧基-3-氨基吡啶在常温常压为晶体粉末状，其具有较强的碱性，是常用的有机杂环砌块，可以用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等。2-甲氧基-3-氨基吡啶可作为医药化学和有机合成中间体，在合成转化中，吡啶环上的氨基基团可以被重氮化再进行后续的衍生化例如原位还原变成肼类化合物；此外。在适当的卤化反应条件下，可以在吡啶的四号位引入一个卤原子。
将硝基前体化合物(20.8 g, 135 mmol)溶解在甲醇 (270 mL) 中并加入钯碳 (10% Pd 干重, Degussa 型 E101 NE/W, 50% 水含量, 5.75 g, 2.7 mmol Pd)，用氢气置换反应瓶中的空气（在真空和来自气球的氢气之间切换五次），将混合物搅拌过夜，然后过滤。将滤液真空浓缩，将残余物溶解在1∶1的己烷∶乙酸乙酯混合物中，并用水和饱和碳酸氢钠洗涤，分离出有机层，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁沉淀。将滤液减压浓缩即可得到目标产物2-甲氧基-3-氨基吡啶(12.43 g, 74%)，为白色固体。
图 2-甲氧基-3-氨基吡啶的合成路线
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