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维格列汀杂质 J
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CAS号:207557-35-5 | 英文名称:Vildagliptin impurity J
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 (2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯
英文名称 (2S)-1-(Chloroacetyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile
CAS号 207557-35-5
分子式 C7H9ClN2O
分子量 172.61
EINECS号 807-388-8
物化性质
熔点 52-53 °C
沸点 363.1±37.0 °C(Predicted)
密度 1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) -4.65±0.40(Predicted)
颜色 淡黄色至浅棕色
稳定性 吸湿性
安全信息
海关编码 2933998090
生产及用途

(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯是二肽基肽酶IV抑制剂维尔格列汀(V305000)的关键中间体。

(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯为维格列汀合成中间体,主要用于合成维格列汀,如以L-脯氨酰胺为原料,以THF为溶剂,K2CO3 为缚酸剂,进行氯乙酰化反应,得(S)-1-(2-氯乙酰基)-2-吡啶烷甲酰胺,然后与TFAA经脱 水氰化反应,将酰胺基转为腈,得中间体(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯,最后,以DCM 为溶剂,K2CO3为缚酸剂,与3-氨基-1-金刚烷醇进行缩合反应,然后采用柱层析提纯,制得维 格列汀,该路线方法副产物多收率低,其反应路线如下:
(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯

用途 
维达列汀中间体
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