CAS号：20776-67-4
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英文名称：2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid
分子式
C8H8ClNO2
分子量
186
EINECS号
629-058-0
MDL
MFCD02358895
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2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 |
| 英文名称 | 2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid |
| CAS号 | 20776-67-4 |
| 分子式 | C8H8ClNO2 |
| 分子量 | 185.61 |
| EINECS号 | 629-058-0 |
物化性质
| 熔点 | 239-243 °C (lit.) |
| 沸点 | 348.4±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.401±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 微溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4?+-.0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅红色 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 43 |
| 安全说明 | 36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29224999 |
生产及用途
2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的熔点为239度到243度，密度预测为1.4，常温常压下外观固体粉末状，其是一个常见的有机合成和药物化学中间体。2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸作为一个常见的有机合成中间体，主要用途是利用苯环上的氯原子进行转化合成目标的分子结构。例如氯原子可以进行Suzuki偶联，引入一个芳环或者烷基链；苯环上的羧基，可以很方便地转化为酯基，羟基，酰胺，韦博酰胺等等。苯环上的氨基基团可以通过重氮化反应转化为卤素原子等其他的活性官能团；通过对这些反应的选择性调控和协同，可以快速地制备合成1,2,3,,5-四取代苯的衍生物。针对2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成，文献检索得到合成方法是从2-氨基-3-甲基苯甲酸出发，在DMF作溶剂的条件下和N-氯代丁二酰亚胺反应得到在氨基的对位上一个氯的产物，反应具有很好的区域选择性，可能是因为氨基的强给电子能力引起的对位定位反应性。值得说明的是，该路线需要在加热的条件下才能达到满意的反应效果。
上下游产品
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