2,4,5-三氟苯乙酸 2,4,5-Trifluorophenylacetic acid CAS#:209995-38-0

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2,4,5-三氟苯乙酸

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CAS号：209995-38-0 | 英文名称：2,4,5-Trifluorophenylacetic acid

分子式 C₈H₅F₃O₂

分子量 190

EINECS号 466-070-3

MDL MFCD00082479

Smiles

InChIKey

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	2,4,5-三氟苯乙酸
英文名称	2,4,5-Trifluorophenylacetic acid
CAS号	209995-38-0
分子式	C8H5F3O2
分子量	190.12
EINECS号	606-684-2
InChI	InChI=1S/C8H5F3O2/c9-5-3-7(11)6(10)1-4(5)2-8(12)13/h1,3H,2H2,(H,12,13)
SMILES	C1(CC(O)=O)=CC(F)=C(F)C=C1F

物化性质

熔点	121-125 °C
沸点	255.0±35.0 °C(Predicted)
密度	1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
形态	固体
酸度系数(pKa)	3.78±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	37/38-41
安全说明	26-39
WGK Germany	3
海关编码	29163990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

应用

2，4，5-三氟苯乙酸是一种白色固体，用于合成治疗II型糖尿病的新药sitagliptin的中间体，sitagliptin是Merck公司最新上市的首个DPP-IV抑制剂，其治疗II型糖尿病的疗效好、副作用小、安全性和耐受性好，具有广阔的市场前景。

制备

步骤1：2，4，5-三氟苄基氯化镁的制备

在250mL的三颈瓶中，氮气保护室温下依次加入四氢呋喃120mL、镁屑(7.2g，0.45mol)，搅拌下先缓慢滴加入1，2-二溴乙烷(0.56g，0.003mol)待温度升至30℃，缓慢滴加2，4，5-三氟苄氯(9g，0.05mol)待温度升至60℃后再继续缓慢滴加2，4，5-三氟苄氯(45g，0.25mol)保持溶液微沸，滴加完毕后回流反应5-6h，待镁屑基本消失，即制得2，4，5-三氟苄基氯化镁。

步骤2：2，4，5-三氟苯乙酸的制备

氮气保护下，向实施例1中得到的含2，4，5-三氟苄基氯化镁61g的反应液中分批加入固体干冰10g×3，每隔3小时加入一次，控制反应温度在0℃-15℃。待干冰完全加入后控温0℃-28℃反应3-4h，然后，将反应液缓慢滴加入冰水混合物的2mol/L HCl溶液中，用乙酸乙酯30g×3提取水相，合并有机层用饱和食盐水洗涤40g×2，有机相用无水硫酸钠干燥后过滤，虑液蒸干得2，4，5-三氟苯乙酸粗品54g。2，4，5-三氟苯乙酸粗品用无水甲醇140mL重结晶得到2，4，5-三氟苯乙酸50.7g。

上下游产品

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