CAS号：24228-40-8
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英文名称：Ethyl 1-benzyl-4-piperidinecarboxylate
分子式
C15H21NO2
分子量
247
EINECS号
246-094-9
MDL
MFCD00040748
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1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯化学百科
基本信息
| 中文名称 | 1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 1-benzylpiperidine-4-carboxylate |
| CAS号 | 24228-40-8 |
| 分子式 | C15H21NO2 |
| 分子量 | 247.33 |
| EINECS号 | 246-094-9 |
物化性质
| 沸点 | 122°C (0.5 mmHg) |
| 密度 | 1.037 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | 1.5120-1.5160 |
| 闪点 | >110℃ |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、己烷（轻微）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.93±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色至淡红色 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
| 危险类别码 | 36/37/38-25 |
| 安全说明 | 24/25-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2810 6.1 / PGIII |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29333990 |
生产及用途
1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯及其衍生物是重要的药物中间体,
具有很高的生物活性。1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯可用于合成消炎药物类胰蛋白酶抑制剂，起到在受体水平上拮抗炎症介质的作用。1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯还可用于合成抗肿瘤药基质金属蛋白酶抑制剂和法尼基转移酶抑制剂。总之，1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯及其衍生物具有良好的生物活性，不仅可用于合成
GABA 摄入抑制剂、抗肿瘤药，还可以合成生长激素促分泌素、消炎镇痛药物、心血管药物、促智药物、抗流感病毒药物和骨疾病药物等。将异戊二酸乙酯（20.01g，127mmol）和三乙胺（21.7ml，0.15mol）在二氯甲烷（2L）中的溶液冷却至0℃。逐滴加入苄基溴（18.2ml，0.15mol）。将混合物加热至室温并搅拌过夜。将悬浮液倒入饱和碳酸氢钠水溶液（100ml）中。水层用二氯甲烷（2×100ml）洗涤，合并的有机层用盐水（100ml）清洗，用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。通过柱色谱法（乙酸乙酯/己烷，1/3，v/v）纯化产物，得到1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯（27.40g，87%）。
图 1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯的合成路线
上下游产品
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