CAS号：25024-53-7
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英文名称：BOC-HIS(DNP)-OH
分子式
C17H19N5O8
分子量
421
EINECS号
246-569-0
MDL
MFCD00065966
Smiles
InChIKey
N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸 |
| 英文名称 | BOC-HIS(DNP)-OH |
| CAS号 | 25024-53-7 |
| 分子式 | C17H19N5O8 |
| 分子量 | 421.36 |
| EINECS号 | 246-569-0 |
物化性质
| 熔点 | 98-100 °C (dec.) |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 固体 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D +61±3°, c = 1% in ethyl acetate |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 771922 |
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | Yes |
生产及用途
N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸作为L-组氨酸的典型衍生物，在医药化工领域得到越来越多的关注。以2,4-二硝基苯基-L-组氨酸为起始物料，经与二碳酸二叔丁酯发生氨基保护反应制备得到目标化合物N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸。
图1 N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸的合成反应式
实验操作：
2,4-二硝基苯基-L-组氨酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液，顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，控制pH值为8-9，反应12h后，用乙酸乙酯萃取2次，每次500mL；再用HCI酸化水相至pH值为1-2，乙酸乙酯萃取产品3次，每次500mL；合并酯层，用饱和盐水洗涤2次，每次200m1。用无水硫酸钠干燥12h，过滤，浓缩结晶，40-50℃烘干，得N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸。
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