BOC-L-4-硝基苯丙氨酸 BOC-L-4-Nitrophe CAS#:33305-77-0

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BOC-L-4-硝基苯丙氨酸

产品纠错

CAS号：33305-77-0 | 英文名称：BOC-L-4-Nitrophe

分子式 C₁₄H₁₈N₂O₆

分子量 310

EINECS号 251-450-1

MDL MFCD00038128

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	BOC-L-4-硝基苯丙氨酸
英文名称	BOC-L-4-Nitrophe
CAS号	33305-77-0
分子式	C14H18N2O6
分子量	310.3
EINECS号	251-450-1

物化性质

熔点	107°C
比旋光度	8 º (c=1,MeOH)
沸点	509.3±45.0 °C(Predicted)
密度	1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
形态	固体
酸度系数(pKa)	3.70±0.10(Predicted)
颜色	浅米色
旋光性 (optical activity)	[α]20/D +8±1°, c = 1% in methanol
BRN	2820671

安全信息

危险品标志	Xi
安全说明	24/25
WGK Germany	3
海关编码	29242990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

化学性质

BOC-L-4-硝基苯丙氨酸在有机合成转化中，结构中的硝基可在钯碳加氢的作用下还原成氨基基团，也可以一定的反应条件下将结构中的羧基还原成羟基而硝基不会被还原；此外，羧基基团可以很容易地转化成酰胺基团。

用途

BOC-L-4-硝基苯丙氨酸在常温常压下为米色固体粉末状，主要用作有机合成和医药化学中间体，也可以用于合成多肽类药物。

合成方法

向(S)-4-硝基苯基丙氨酸（2.00g，9.51mmol）在2M 氢氧化钠水溶液（10mL）和四氢呋喃（5mL）混合溶液中，加入二叔丁基二碳酸酯（2.00g，9.17mmol），在环境温度下搅拌反应1小时，用H2O（25mL）和1M 盐酸（25mL）稀释反应混合物，用乙醚（3 x 25mL）萃取，合并的乙醚层用盐水（1 x 25mL）洗涤，分离出的有机层用无水硫酸镁干燥，过滤出去硫酸镁固体，得到的滤液在减压下浓缩即可得到目标产物 BOC-L-4-硝基苯丙氨酸，产量2.51克，88%。

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