| 中文名称 | 3-硝基邻苯二胺 |
| 英文名称 | 1,2-Diamino-3-nitrobenzene |
| CAS号 | 3694-52-8 |
| 分子式 | C6H7N3O2 |
| 分子量 | 153.14 |
| EINECS号 | 223-013-5 |
| 熔点 | 156-159 °C(lit.) |
| 沸点 | 276.04°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3682 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6500 (estimate) |
| 形态 | 针状晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.02±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 深红 |
| BRN | 909344 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | ST2974000 |
| 海关编码 | 29215900 |
| 毒性 | mic-sat 59 mmol/L ENMUDM 3,11,1981 |
3-硝基邻苯二胺可用作医药合成中间体,可由2,6-二硝基氯化苯为反应原料,制备中间体2,6-二硝基苯胺,进一步与硫化钠发生反应制备而得。
1)2,6-二硝基氯苯的制备:向2L的烧瓶中加入800ml环丁砜作为溶剂,再加入246.5g 3,5-二硝基-4-氯苯甲酸和168g碳酸氢钠,加热到195℃反应2h,反应完成后,降温到130℃,减压蒸馏,精馏得到产物2,6-二硝基氯苯178.4g,收率88.1%。
2)2,6-二硝基苯胺的制备:向1L的烧瓶中加入202.5g2,6-二硝基氯苯、25%的氨水255ml、32gCu、196.5g二乙烯三胺五乙酸和80gNaOH,密封后在100℃搅拌下搅拌3h,反应完成后,用乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸发得到粗品。柱层析分离(正己烷:乙酸乙酯=4:1),得到产物2,6-二硝基苯胺155.9g,收率85.2%;
3)3-硝基邻苯二胺的制备:1L的烧瓶中将91.5g2,6-二硝基苯胺溶于水,加热到55℃反应30min,再向烧瓶中加入360g硫化钠和126g碳酸氢钠,混合物加热到80℃反应1h,过滤,用冰水洗涤,柱层析(二氯甲烷:甲醇=95:5)分离纯化,得到3-硝基邻苯二胺68.1g,收率89.0%。

3-硝基邻苯二胺可用于4-硝基-2-苯并咪唑酮的合成:将1319.6kg纯度99.4%的3-硝基邻苯二胺与565.4kg尿素、1847.4kg69%硫酸混合,搅拌,加热108~110℃,至反应完全,得到1521.9kg纯度98.8%的4-硝基-2-苯并咪唑酮,收率98.0%。