| 中文名称 | 紫外线吸收剂 UV-326 |
| 英文名称 | UV Absorber 326 |
| CAS号 | 3896-11-5 |
| 分子式 | C17H18ClN3O |
| 分子量 | 315.8 |
| EINECS号 | 223-445-4 |
| InChI | InChI=1S/C17H18ClN3O/c1-10-7-12(17(2,3)4)16(22)15(8-10)21-19-13-6-5-11(18)9-14(13)20-21/h5-9,22H,1-4H3 |
| SMILES | C1(O)=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1N1N=C2C=C(Cl)C=CC2=N1 |
| 熔点 | 144-147 °C(lit.) |
| 沸点 | 460.4±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.26±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0Pa at 20℃ |
| LogP | 6.580 (est) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.31±0.48(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至浅黄色 |
| 水溶解性 | 4μg/L at 20℃ |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-53 |
| 安全说明 | 26-36-61 |
| WGK Germany | 1 |
| 海关编码 | 29339900 |
紫外线吸收剂是指能防止大量紫外线通过的一种制剂,紫外线吸收剂应该具备以下条件:热稳定性好,即使在加工中也不会因热而变化,热挥发性小;可强烈地吸收紫外线(尤其是波长为290-400nm)化学稳定性好,不与制品中材料组分发生不利反应;混溶性好,可均匀地分散在材料中,不喷霜,不渗出;吸收剂本身的光化学稳定性好,不分解,不变色;无色、无毒、无臭;耐浸洗;价廉、易得。紫外线吸收剂按化学结构可分为以下几类:水杨酸酯类、苯酮类、苯并三唑类、取代丙烯腈类、三嗪类和其他类。加入紫外线吸收剂的织物,可获得很好的紫外线遮断效果。可降低褪色,增强涤纶分散染料之日光牢度。紫外线吸收剂 UV-326是其中的一种。

紫外线吸收剂 UV-326为浅黄色结晶粉末,熔点 137-141℃,溶于苯乙烯、苯、甲苯等溶剂, 能有效地吸收 270-380nm 的紫外光。挥发性小,与树脂相容性好,主要用于聚烯烃、聚氯乙 烯、不饱和聚酯、聚酰胺、聚氨酯、环氧树脂、ABS 树脂及纤维素树脂,适用于天然橡胶、合成橡胶。
紫外线吸收剂UV-326是苯并三唑类光稳定剂,2'-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑。UV-326能吸收280-370nm的紫外线,稳定性 好、毒性小,对人体无刺激,广泛应用于涂料、合成橡胶、合成纤维、感光材料等,能有效地提 高这些材料的耐光性,减少因阳光中紫外线激发而引起的泛黄、老化 等现象。重氮化反应:称取6g 98wt%H2SO4、50ml水和0.03mol对氯邻硝基苯胺加入反应釜, 冷却至5℃时,缓慢滴加20wt%NaNO2溶液15g,继续搅拌1h至反应结束。加尿素分解残留的 亚硝酸,过滤除渣。
偶合反应:称取0.03mol 2-叔丁基对甲酚、50mL水、0.1g十二烷基苯磺酸钠加入反 应釜,搅拌使其形成均匀的白色乳状液。调pH至7-9,并在此弱碱条件下在2h内滴加上述重 氮盐溶液。反应结束后过滤、洗涤、烘干、称重。
葡萄糖还原反应:称量0.015mol重氮偶合反应得到的产物、10g NaOH溶液
(20wt%)加入反应釜中,待温度为50℃时,在缓慢滴加30wt%葡萄糖溶液100ml, 继续反应1h,冷却后过滤抽干,得氮氧化物中间体。
锌粉还原反应:向上述氮氧化物中加入17mL氯苯、42g14wt%H2SO4,加热至90℃。 2h内分批加入1.1g锌粉,反应结束后加入活性炭,搅拌0.5h后趁热过滤,滤液分层,水洗油 层至中性,蒸除溶剂得目标产物。分析结果表明,产物收率达90.9%,纯度达 99.3%。
紫外线吸收剂UV-326作为光稳定剂,是苯并三氮唑类紫外线吸收剂中较有代表性的一种。其优点是性能稳定、毒性低、紫外线吸收能力强,可以广泛用于感光材料如彩色胶卷、彩色胶片、彩色相纸和高分子聚合物、外防护涂层和许多领域。可有效地吸收波长为270-380nm的紫外光线,在聚烯烃中有广泛的非食物直接接触的许可,它在高温时有低挥发性,对热降解有高抵抗性,因此,可在聚烯烃聚合和膜压成型过程中分解损失减小,在聚酯树脂中使用紫外保护,在树脂的热化过程中本品不会形成金属有色盐类。紫外线吸收剂是一种光稳定剂,能吸收阳光及荧光光源中的紫外线部分,而本身又不发生变化。保护塑料免受由紫外线照射导致的光氧化降解,因而使产品使用的寿命大为延长。塑料和其他高分子材料在日光和荧光下,因紫外线的作用,产生自动氧化反应,导致聚合物的降解而劣化,使外观及机械性能变坏。加入紫外线吸收剂后可选择性地吸收这种高能量的紫外线,使之变成无害的能量而释放或消耗。紫外线吸收剂UV-326的生产工艺过程为,将4-氯-2-硝基苯胺(1)用亚硝酸钠(2)和硫酸重氮化后与2-特丁基-4-甲基苯酚(3)进行偶合反应,制成2-硝基-4-氯-2′-羟基-3′-特丁基-5′-甲基偶氮苯(4).(1)、(2)、(3)的摩尔比为:1:1.04:1.18.将(4)用硫化钠还原为2-(2′-羟基-3′-特丁基-5′-甲基苯基)-5-氯苯并三唑氮氧化物(5),最后用锌粉还原(5)制成最终产品2-(2′-羟基-3′-特丁基-5′-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(6)(UV-326).UV-326是一种用于聚烯烃、ABS、聚酯等树脂的优良的光稳定剂,与受阻胺光稳定剂(HALS)有协同效应。
作 者: 丁著明 Ding Zhuming
作者单位: 天津合成材料工业研究所,天津,300200