六甲基二硅基胺基锂 Lithium bis(trimethylsilyl)amide CAS#:4039-32-1

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六甲基二硅基胺基锂

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CAS号：4039-32-1 | 英文名称：Lithium bis(trimethylsilyl)amide

分子式 C₆H₁₈LiNSi₂

分子量 167

EINECS号 223-725-6

MDL MFCD00008261

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基本信息

中文名称	双三甲基硅基胺基锂
英文名称	Lithium bis(trimethylsilyl)amide
CAS号	4039-32-1
分子式	C6H18LiNSi2
分子量	167.33
EINECS号	223-725-6

物化性质

熔点	73°C
沸点	55-56 °C
密度	0.860 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率	n20/D 1.425(lit.)
闪点	48 °F
溶解度	水解
形态	粉末
颜色	白色
比重	0.716
水溶解性	hydrolysis
水解敏感性	8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
敏感性	Air & Moisture Sensitive
BRN	3567910
暴露限值	ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

安全信息

危险品标志	F,C,N
危险类别码	11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19
安全说明	9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43
危险品运输编号	UN 2925 4.1/PG 2
WGK Germany	3
F	10-23
TSCA	Yes
海关编码	29319090
危险等级	4.3
包装类别	II

生产及用途

概述

双三甲基硅基胺基锂又叫六甲基二硅基氨基锂(LiHMDS)。双三甲基硅基胺基锂可用于制备低配位数的金属配合物，因为配体 (TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si)）。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位数为3，空间构型为平面正三角形。在有机合成或药物合成中，双三甲基硅基胺基锂通常用作强碱，通过交换反应形成各种锂盐例如形成乙炔锂，或制备烯醇锂盐等再进一步完成官能团转换。

应用

双三甲基硅基胺基锂（LiHMDS）可作为非亲核性强碱，可用于形成烯醇的反应，烯醇酯立体专一克莱森重排反应，将醛转化为硅亚胺的反应，生成缩水甘油酸酯的反应，β内酰胺的反应，芳基烷基醚的选择性断裂反应，主要用于实验室研发过程和有机合成过程中。

制备

确保500L反应釜、是洁净干燥的，压力表、温度计在有效期内，底阀已关闭，用氩气置换反应釜三次；通过高位槽向反应釜加入180kg四氢呋喃，100kg六甲基二硅氮烷，降温至-15 ℃±5℃，保持此温度，打开平衡管阀，通过高位槽滴加质量为171kg、摩尔浓度为1.6M-2.5M 的正丁基锂溶液（2.5M正己烷溶液），约6h滴完，升温至10℃，保温1h，得六甲基二硅基氨基锂溶液，取样检测浓度，收率98%。

化学性质

固体。

用途

用于醛醇缩合，是常用的有机碱

用途

非亲核性强碱，可用于形成烯醇的反应，烯醇酯立体专一克莱森重排反应，将醛转化为硅亚胺的反应，生成缩水甘油酸酯的反应，β内酰胺的反应，芳基烷基醚的选择性断裂反应。

上下游产品

上游产品共计:6个