CAS号：40807-61-2
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英文名称：4-Phenyl-4-piperidinol
分子式
C11H15NO
分子量
177
EINECS号
255-089-0
MDL
MFCD00006000
Smiles
N1CCC(C2=CC=CC=C2)(O)CC1
InChIKey
KQKFQBTWXOGINC-UHFFFAOYSA-N
4-羟基-4-苯基哌啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | 4-苯基-4-羟基哌啶 |
| 英文名称 | 4-HYDROXY-4-PHENYLPIPERIDINE |
| CAS号 | 40807-61-2 |
| 分子式 | C11H15NO |
| 分子量 | 177.24 |
| EINECS号 | 255-089-0 |
物化性质
| 熔点 | 157-161 °C(lit.) |
| 沸点 | 317.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.093 |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.13±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅棕色 |
| BRN | 141577 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933399990 |
生产及用途
4-苯基-4-羟基哌啶是一种医药中间体，可由溴苯和Boc-4-哌啶酮或Cbz-4-哌啶酮作为原料通过两步反应得到。
步骤A：在-78℃下，向溴苯(1.0当量)在无水THF中的溶液逐滴添加n-BuLi(1.05当量)在THF中的溶液。添加后，将混合物在-78℃下搅拌约0.5小时。然后，在-78℃下经由注射器逐滴添加Boc-4-哌啶酮于THF中的溶液。添加后，将所得混合物在-78℃在N2下搅拌2h，然后使其升温至r.t。用饱和NH4Cl溶液猝灭反应混合物，用EtOAc(50mL，30mL)萃取所得混合物。将所合并的有机相用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，并且在真空下浓缩。通过柱色谱法(PE/EtOAc)纯化残余物，以得到化合物1-BOC-4-苯基-4-羟基哌啶。
步骤B：向化合物 1-BOC-4-苯基-4-羟基哌啶(1当量)于二噁烷中的溶液添加HCl(3当量)于二噁烷中的溶液，将反应混合物在室温下搅拌约2小时，此时LCMS检测无s.m。浓缩反应混合物以得到所需产物4-苯基-4-羟基哌啶。
上下游产品
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