| 中文名称 | 秋水仙碱 |
| 英文名称 | DEMECOLCINE |
| CAS号 | 477-30-5 |
| 分子式 | C21H25NO5 |
| 分子量 | 371.43 |
| EINECS号 | 207-514-6 |
| 熔点 | 73-75°C |
| 比旋光度 | D20 -129.0° (c = 1 in chloroform) |
| 沸点 | 501.11°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2350 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5614 (estimate) |
| 溶解度 | 二甲基亚砜:10 毫克/毫升 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.48±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 敏感性 | Air & Light Sensitive |
| BRN | 2822892 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 危险品标志 | T,T+ |
| 危险类别码 | 25-26/27/28 |
| 安全说明 | 22-24/25-45-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GH0800000 |
| 危险等级 | 6.1(a) |
| 包装类别 | II |
| 毒性 | LD50 oral in mouse: 25530ug/kg |
秋水仙碱又称秋水仙素,大环型生物碱的一种。其通常存在于百合科植物嘉兰和丽江山慈菇,含量分别为0.11%和0.1%。由植物秋水仙中提取的生物碱,能抑制纺锤丝的形成,从而延迟着丝粒的分裂。由此可将有丝分裂细胞阻断于中期相,也可阻断减数分裂。农业中利用秋水仙碱上述作用培植多倍体新品种。作染色体分析时常用秋水仙碱处理以获得较多的中期相细胞供分析用。
秋水仙碱亦称“秋水仙素”,系统名“(S)-7-乙酰胺-1,2,3,10-四甲氧基-9-羰基-5,6,7,9-四氢苯并[a]庚搭烯”。熔点155~157℃,[α]D17-121℃(氯仿,C=0.9)。易溶于醇、苯、乙酸和氯仿,难溶于醚及热水。为秋水仙的生物碱,0.5%水溶液pH=5.9。光照下色泽变暗,紫外线照射下呈深黄绿色荧光。溶于浓硫酸呈黄色,加热则转变为红色,溶于浓硝酸刚开始呈紫色,逐渐又转变为黄色。与硝酸作用得琥珀酸及少量苦味酸。不同条件下与溴水作用可得单溴代或双溴代秋水仙素,在甲醇中与过量溴反应得溴代秋水仙素,与稀酸或碱共沸得秋水仙裂碱。
秋水仙碱为典型的有丝分裂毒素,其与纺锤体微管蛋白结合,使纺锤体无法形成而阻止有丝分裂,使细胞核结构异常导致细胞死亡,对分裂旺盛细胞本品作用最强,属周期特异性药物,作用于M期。对白血病、乳腺癌、宫颈癌、食管癌、胃癌、肺癌有一定效果,但疗效不佳,在目前少用。秋水仙碱可用作抗肿瘤药物,主要抑制骨髓造血机能,造成白细胞和血小板减少,急性肾功能衰竭,长期吸收可发生粒性白细胞缺乏症,再生障碍性贫血和脱发等;对急性痛风性关节炎有特效。临床用于缓解急性痛风发作时发生的疼痛。
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