辛可尼定 Cinchonidine CAS#:485-71-2

基本信息

中文名称	辛可尼丁
英文名称	Cinchonidine
CAS号	485-71-2
分子式	C19H22N2O
分子量	294.39
EINECS号	207-622-3

物化性质

熔点	204-206 °C(lit.)
比旋光度	-115 º (c=1, EtOH)
沸点	436.16°C (rough estimate)
密度	1.0863 (rough estimate)
蒸气压	0Pa at 25℃
折射率	-107.5 ° (C=1, EtOH)
LogP	2.68 at 25℃
溶解度	0.25克/升
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	5.80, 10.03(at 25℃)
颜色	白色至奶油色
PH值	9 (0.2g/l, H2O, 20℃)
旋光性 (optical activity)	[α]23/D 109.2°, c = 1.5 in ethanol
水溶解性	Insoluble
敏感性	Light Sensitive
Merck	14,2286
BRN	89690
稳定性	稳定，但对光敏感。与强氧化剂不相容。

安全信息

危险品标志	Xn,Xi
危险类别码	20/21/22-42/43-36/37/38-20/22-48/22-43-22-63
安全说明	22-24/25-36/37-36-26
危险品运输编号	1544
WGK Germany	3
RTECS号	GD2975000
TSCA	Yes
海关编码	29392900
危险等级	6.1(b)
包装类别	III
毒性	LD50 i.p. in rats: 206 mg/kg (Johnson, Poe); LD50 orally in quail: >316 mg/kg (Schafer)

生产及用途

简介

辛可尼丁是一种喹啉型生物碱，为金鸡纳生物碱的一种，又称金鸡尼丁，为辛可宁的立体异构体。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点204～206℃，比旋光度-115°(乙醇，C＝1)，折射率-107.5°(乙醇，C＝1)。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，几乎不溶于冷水。

应用

辛可尼丁是有机合成中间体和医药中间体，主要用作实验室有机合成过程中和化工医药研发过程。

作用

与奎宁相像，具有抗疟作用。可在金鸡纳树皮提取液中分出奎宁后，母液以碱处理，析出生物碱，加入酒石酸使其成为难溶的酒石酸盐分离而得。

结构特点

金鸡纳碱(如奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可尼丁等)是约两个世纪前从金鸡纳树皮中发现的一类具有重要意义的天然产物，早些年是治疗疟疾的特效药，近年来在不对称合成中作为催化剂的优势骨架。从生物合成的角度来看，金鸡纳生物碱是由单萜吲哚生物碱衍生而来。

生物活性

Cinchonidine是一种生物碱，在有机化学中用于不对称合成。

靶点

Ki: 330 μM (dSERT), 4.2 μM (hSERT), 36 μM (hSERT I172M), 196 μM (hSERT S438T), 15 μM (hSERT Y95F)

体外研究

Cinchonidine (α-Quinidine) is a cinchona alkaloid found in Cinchona officinalis and Gongronema latifolium. A building block used in asymmetric synthesis in organic chemistry. Weak inhibitor of serotonin transporter (SERT) with K _i s of 330, 4.2, 36, 196, 15 μM for dSERT, hSERT, hSERT I172M, hSERT S438T, hSERT Y95F, respectively.

上下游产品

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