| 中文名称 | 2,3-二氢苯并呋喃 |
| 英文名称 | 2,3-Dihydrobenzofuran |
| CAS号 | 496-16-2 |
| 分子式 | C8H8O |
| 分子量 | 120.15 |
| EINECS号 | 207-817-3 |
| 熔点 | -21°C |
| 沸点 | 188-189 °C (lit.) |
| 密度 | 1.065 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.549(lit.) |
| 闪点 | 152 °F |
| LogP | 2.140 |
| 溶解度 | 酒精:可溶 |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 无色至黄色至绿色 |
| 比重 | 1.065 |
| 默克索引编号 | 14,2559 |
| BRN | 111928 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 23-24/25-26 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29329995 |
2,3-二氢苯并呋喃是一种精细化工原料,广泛应用于三环类化合物的合成,同时还是合成近年来发现的一些重要药物的中间原料。2,3-二氢苯并呋喃是抗肿瘤制剂苯并呋喃磺酰脲类化合物l1、HIV蛋白酶抑制剂氨基酸羟乙氨代磺酰、基质金属蛋白酶抑制剂芳代亚磺酰胺基异肟羟酸等的中间原料。
步骤1:2-苯氧基乙醇的合成
向10000m L三颈圆底瓶中加入200ml无水乙醇,将金属钠(23g)溶于其中,再分别加人苯酚(94g,900mL)、2-氯乙醇(700mL) , 加热回流至反应混合物呈中性。反应过程中跑板跟踪反应情况(展开剂:氯仿:甲醇:苯=200:1:1 ; Rf=0.3)。用旋转蒸发仪减压蒸馏除去乙醇,加500mL蒸馏水。然后用乙醚萃取三次(每次约400mL),并分别用稀氢氧化钠液及蒸馏水洗涤几次(除去苯酚)。然后常压蒸馏除去乙醚,剩余物在减压下蒸馏,收集163-166°C(18mmHg)的馏分即得。该醚是无色稠状液体,bp : 240-246°℃,折光率: 1.532 ,d:1.1002 ,不溶于水,但溶于醚及醇(产率:75 %)。
步骤2:2,3-二氢苯并呋喃的合成
向250mL三颈圆底烧瓶中加入2-苯氧基乙醇(50g)和氯化锌(5g),混合搅拌加热至225°C回流,然后缓慢降至190C回流。反应超过5h,反应过程中跑板跟踪反应(展开剂:氯仿:甲醇:苯=20:1:1 ; Rf=0.6)。冷却,减压蒸馏,收集(88-90)°C( 18mmHg)的馏分得标题化合物。该化合物为无色液体,b p : 188-189℃,折光率: 1.549,d 1.053 ,产率: (70%)。
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Human Endogenous Metabolite
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