CAS号：5122-95-2
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英文名称：Biphenyl-3-boronic acid
分子式
C12H11BO2
分子量
198.03
EINECS号
MDL
MFCD01318102
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InChIKey
3-联苯硼酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 3-联苯硼酸 |
| 英文名称 | Boronic acid, B-?[1,?1'-?biphenyl]?-?3-?yl- |
| CAS号 | 5122-95-2 |
| 分子式 | C12H11BO2 |
| 分子量 | 198.03 |
| EINECS号 | 671-848-2 |
物化性质
| 熔点 | 193-198 °C (lit.) |
| 沸点 | 411.0±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.30±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 2836311 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,C |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Corrosive |
| 海关编码 | 29163990 |
生产及用途
3-联苯硼酸是一种有机中间体，常用于金属偶联反应。3-联苯硼酸可由1,3-二溴苯与苯基硼酸为原料，通过两步反应制备得到。
1.化合物5-1的制备
将1,3-二溴苯(58克,246毫摩尔)、苯基硼酸(20克,164毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩尔)和Na2CO3(52克,492毫摩尔)溶解于混合溶剂甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)之后，将反应混合物在90℃下搅拌3小时。然后，通过缓慢加入蒸馏水来终止反应，并用EA提取反应混合物。用无水MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分，减压蒸馏以去除溶剂，并通过柱过滤以得到化合物5-1(26克,70％)。
2.化合物5-2的制备
将化合物5-1(26克,111毫摩尔)溶解于THF(500毫升)之后，将反应混合物冷却到-78℃。10分钟后，缓慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩尔,2.5M己烷溶液)，并将该反应混合物搅拌1小时。然后，缓慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩尔)，并将该反应混合物搅拌24小时。反应终止后，添加1M的HCl，用EA提取该反应混合物。用无水MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分，减压蒸馏以去除溶剂，用MC/己烷重结晶以得到化合物5-2，即3-联苯硼酸(14.3克,65％)。
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