CAS号：4688-76-0
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英文名称：2-Biphenylylboronic acid
分子式
C12H11BO2
分子量
198.03 g/mol
EINECS号
MDL
MFCD00136929
Smiles
InChIKey
2-联苯硼酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2-联苯硼酸 |
| 英文名称 | Boronic acid, B-?[1,?1'-?biphenyl]?-?2-?yl- |
| CAS号 | 4688-76-0 |
| 分子式 | C12H11BO2 |
| 分子量 | 198.03 |
| EINECS号 | 670-315-1 |
| InChI | InChI=1S/C12H11BO2/c14-13(15)12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14-15H |
| SMILES | B(C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1)(O)O |
物化性质
| 熔点 | 167-172 °C (lit.) |
| 沸点 | 404.0±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.18 |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理） |
| 形态 | 粉末或固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.50±0.58(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| 最大波长(λmax) | 250nm(CH2Cl2)(lit.) |
| BRN | 3031806 |
安全信息
| 危险品标志 | C,Xi,Xn |
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-60-37 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Corrosive |
| 海关编码 | 29310095 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
2-联苯硼酸为灰白色粉末状，在甲醇中可溶，但并不溶于水。其具有某些特殊的反应性，如它可以作为底物参与钯催化的与乙酸苄酯的交叉偶联反应，生成二芳基甲烷。
2-联苯硼酸可参与铃木宫浦交叉偶联反应，与芳基卤化物、二溴乙烯基前体、烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯以及喹啉羧酸酯反应。
5000ml四口瓶中加入2‑溴联苯233g(1.0mol)及1400ml THF，‑50℃～‑65℃之间滴加丁基锂溶液(1.2mol)，滴完再保温1小时，气相色谱监测原料反应完。‑50℃滴加244.5g(1.3mol)硼酸三异丙酯，控温小于‑5℃，滴加完在此温度下保温1小时后自然升到室温，滴加盐酸调节PH＝1，分层，减压蒸去THF，再加水打浆，抽滤，滤饼再加甲苯打浆，烘干得2-联苯硼酸169g，液相色谱含量99.3％，收率85.5％。
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