CAS号：54045-76-0
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英文名称：2-Bromothiazole-5-carboxylic acid
分子式
C4H2BrNO2S
分子量
208
EINECS号
626-804-7
MDL
MFCD04115730
Smiles
InChIKey
2-溴噻唑-5-甲酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2-溴噻唑-5-羧酸 |
| 英文名称 | 2-Bromo-5-thiazolecarboxylic acid |
| CAS号 | 54045-76-0 |
| 分子式 | C4H2BrNO2S |
| 分子量 | 208.03 |
| EINECS号 | 626-804-7 |
物化性质
| 熔点 | 182 °C (dec.) |
| 沸点 | 350.0±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.062±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.52±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 43 |
| 安全说明 | 36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29341000 |
生产及用途
2-溴噻唑-5-羧酸在常温常压下为白色或者灰白色晶体粉末状，其属于噻唑类衍生物，有一定的酸性。2-溴噻唑-5-羧酸可用于制备抗炎药物、橡胶促进剂等，在有机合成转化上，噻唑环上的溴单元可以和芳基卤化物或者烷基卤化物通过Suzuki偶联反应将噻唑环进行芳基化反应或者烷基化反应；此外，结构中的羧基单元可以在还原剂的作用下转化为羟基，或者通过缩合反应转化为酯基或者酰胺基团。
将干四氢呋喃中的二异丙胺（0.77毫升，10.61毫摩尔）冷却至-20度，向该混合物中慢慢地滴加正丁醇（6.2毫升），将得到的混合体系升温至0度，在氮气环境下，将混合物在0°C搅拌30分钟。然后再将反应混合物冷却至-78℃，在氮气环境下于-78度搅拌30分钟，向反应混合物中滴加2-溴噻唑（0.17毫升，12.5毫摩尔）的四氢呋喃溶液，然后继续将反应混合物在-78℃搅拌1小时，向混合物中加入干冰粉，在-78度下搅拌混合物2小时，用水对反应混合物进行水解，让反应混合物升温。用DCM清洗反应混合物，用10%柠檬酸酸化水相（pH=3），用乙酸乙酯萃取水相，将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，将合并的有机层蒸发至干燥即可得到目标产物。
图 2-溴噻唑-5-羧酸的合成路线
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