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CAS号:5451-40-1
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英文名称:2,6-Dichloropurine
分子式
C5H2Cl2N4
分子量
189
EINECS号
226-681-6
MDL
MFCD09749894
Smiles
N1C2C(=NC(Cl)=NC=2Cl)NC=1
InChIKey
RMFWVOLULURGJI-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
2,6-二氯嘌呤是一种重要的化工中间体,用来制备腺嘌呤、6-巯基嘌呤和一些嘌呤衍生物,在医药和农用化学品领域应用广泛。其也是重要的医药中间体,可制备多种新型核苷类药物。
在加压圆底烧瓶中,将吡啶(2.66mL,0.033mol)加入黄嘌呤(5.00g,0.033mmol)中并搅拌。逐滴加入氯氧化磷(6.00 mL,0.066 mol),并将溶液加热至180°C 5小时。将黑色溶液缓慢倒入冰水(100mL)中,搅拌20分钟。然后用乙醚∶乙酸乙酯(5 x 20 mL)的1:1溶液萃取有机物,用盐水(20 mL)洗涤,用硫酸钠干燥并浓缩得到目标产物2,6-二氯嘌呤。2.05克(0.011摩尔,33%)黄色固体。(Rf=0.15;3%甲醇:DCM)。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.70(1H,s),3.29(1H)。13C NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ156.63、151.32、148.53、148.03、129.05。
图 2,6-二氯嘌呤的合成路线 用途 用作抗肿瘤、抗病毒药物中间体
上下游产品
上游产品共计:14个
下游产品共计:8个
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