| 中文名称 | 2,6-二氯嘌呤 |
| 英文名称 | 2,6-Dichloropurine |
| CAS号 | 5451-40-1 |
| 分子式 | C5H2Cl2N4 |
| 分子量 | 189 |
| EINECS号 | 226-681-6 |
| 熔点 | 185-195 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 310.62°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.7265 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6300 (estimate) |
| 溶解度 | 可溶于水 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 5.22±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 水溶解性 | soluble |
| BRN | 9354 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26-36 |
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 危险等级 | IRRITANT |
2,6-二氯嘌呤是一种重要的化工中间体,用来制备腺嘌呤、6-巯基嘌呤和一些嘌呤衍生物,在医药和农用化学品领域应用广泛。其也是重要的医药中间体,可制备多种新型核苷类药物。
在加压圆底烧瓶中,将吡啶(2.66mL,0.033mol)加入黄嘌呤(5.00g,0.033mmol)中并搅拌。逐滴加入氯氧化磷(6.00 mL,0.066 mol),并将溶液加热至180°C 5小时。将黑色溶液缓慢倒入冰水(100mL)中,搅拌20分钟。然后用乙醚∶乙酸乙酯(5 x 20 mL)的1:1溶液萃取有机物,用盐水(20 mL)洗涤,用硫酸钠干燥并浓缩得到目标产物2,6-二氯嘌呤。2.05克(0.011摩尔,33%)黄色固体。(Rf=0.15;3%甲醇:DCM)。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.70(1H,s),3.29(1H)。13C NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ156.63、151.32、148.53、148.03、129.05。
图 2,6-二氯嘌呤的合成路线