CAS号：58328-31-7
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英文名称：4,4′-bis(N-carbazolyl)biphenyl
分子式
分子量
EINECS号
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4,4'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯化学百科
基本信息
| 中文名称 | 4,4'-二(9-咔唑)联苯 |
| 英文名称 | 4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl |
| CAS号 | 58328-31-7 |
| 分子式 | C36H24N2 |
| 分子量 | 484.59 |
| EINECS号 | 627-757-5 |
物化性质
| 熔点 | 281-285 °C |
| 沸点 | 700.8±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.19±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 略溶。在四氢呋喃中 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 最大波长(λmax) | 319nm(CH2Cl2)(lit.) |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 37/38-41 |
| 安全说明 | 26-36/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
生产及用途
N-芳基咔唑是一类常见于药物、农药、有机光电材料中化合物，其中4，4’-二(9-咔唑)联苯还是一种OLED器件的关键化学组份。传统的制备方法是应用铜催化的Ullmann反应，但反应条件苛刻，催化剂用量大，后处理困难，产品纯度往往不能达到光电材料的要求。上个世纪末，Buchwald和Hartwig发展起来钯催化的C-N键偶联反应，也称作Buchwald-Hartwig偶联胺化反应，广泛应用于卤代芳烃的胺化反应中，但有关钯催化的咔唑与卤代芳烃的偶联反应的文献报道也不多见。
4,4'-二(9-咔唑)联苯为烃类衍生物，可用作医药中间体。
惰气气氛下，往一个干燥的50mLSchlenk瓶，加入搅拌子，加入咔唑（0.368g，2.2mmol）和二甲苯（3mL），冷却到5℃，通过注射器滴加甲基氯化镁（3.0MinTHF，2.3mmol，0.77mL）(约1.5min)，加毕搅拌反应15min，转移到手套箱中备用。在手套箱中，往一个耐压管加入4，4’-二氯联苯（0.223g，1.0mmol）、络合物[2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦](烯丙基-)氯化钯(II)(0.86mg，0.001mmol)、2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦(0.68mg，0.001mmol)和0.13mL十二烷（作为GC分析的内标）溶于1mL二甲苯中。在室温下将Schlenk瓶反应液转移到耐压管中，密封，油浴145℃下反应3h。用硅胶和硅藻土过滤反应液，滤液减压浓缩，残余物硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯=10:1)，得白色固体4，4’-二(9-咔唑)联苯0.47g，产率98%。
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