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CAS号:591-19-5
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英文名称:3-Bromoaniline
分子式
C6H6BrN
分子量
172
EINECS号
209-704-4
MDL
MFCD00007757
Smiles
C1(N)=CC=CC(Br)=C1
InChIKey
DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
间溴苯胺为一种用途非常广泛的化工中间体,广泛的应用于医药、染料以及其他精细化工产品的合成,在医药方面间溴苯胺可以制备胺苯磷酸类药物,用于抑制血栓的形成和制备氯喹啉噻唑二酮作为抗生素等,在染料方便,用来制作多种偶氮染料以及多环大分子染料,此外,还用于制备阻聚剂、各种感光材料,离子交换树脂,间溴苯胺是一种农药及医药的原料,可用来合成间溴苯甲醚;它也是合成抗癌镇静止痛药曲吗多的主要中间体,并可用于其他医药、染料及有机合成中。间溴苯甲醚是合成抗癌镇静止痛药曲马多的主要中间体,也是合成雷诺昔酚中间体甲氧基苯硫酚的原料,并可用于其它医药、染料及有机合成中,是一种医药工业急需的化工产品。 步骤1:重氮化反应:在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入水200-400mL,98%浓硫酸130-260g,冷却下加入间溴苯胺69-138g,再补加水100-150mL,将反应液冷却至5℃以下,开始滴加由亚硝酸钠32.2-64.4g溶于90-180mL水配成的溶液,控制重氮化温度5℃以下,滴加时间控制在25min加完,而后继续搅拌反应10min,加入尿素3-5g分解过量的亚硝酸钠,搅拌10min,加入0℃的低温水270mL,搅拌均匀后备用; 步骤2:水解反应:在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、蒸馏装置的反应瓶中,加入催化剂100-170g,98%浓硫酸130-200g,加热升温至110-130℃,滴加上步骤1的重氮盐溶液,同时由蒸馏装置收集馏出液,重氮液控制在3.5hr加完,收集到馏出液约400mL; 步骤3:萃取:水解反应后蒸出水解物与水的混合物,用卤代烷烃进行萃取,冷却后用每次用150-300mL萃取溶剂进行萃取,萃取三次,合并萃取液,进行水洗,每次200mL,洗涤二次,再用10%氢氧化钠洗涤,每次用100mL,连续二次,合并留待下次循环使用,等待PH=2-3时,将这些液体合并用盐酸中和后,用萃取溶剂进行萃取,萃取液合并后蒸出萃取溶剂后,再真空精馏,真空度为1.6kPa,收集135-140℃馏份,制得间溴苯酚。 化学性质 微黄色结晶。熔点18.5℃,凝固点16.7℃,沸点251℃,130℃(1.6kPa),相对密度1.5793(20.4/4℃),折光率1.6260(20.4℃)。溶于醇、醚、微溶于水。用途 有机合成中间体。用途 用作有机合成原料、医药中间体生产方法 由间硝基苯胺经重氮化、溴化、还原而得。类别 有毒物品毒性分级 高毒急性毒性 腹腔-大鼠 LDL0:140 毫克/公斤可燃性危险特性 遇明火可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物烟雾储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放灭火剂 二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水
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