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麦角醇
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CAS号:602-85-7 | 英文名称:LYSERGOL
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 Lysergol
英文名称 Lysergol
CAS号 602-85-7
分子式 C16H18N2O
分子量 254.33
EINECS号 210-024-5
InChI InChI=1/C16H18N2O/c1-18-8-10(9-19)5-13-12-3-2-4-14-16(12)11(7-17-14)6-15(13)18/h2-5,7,10,15,17,19H,6,8-9H2,1H3/t10-,15-/s3
SMILES CN1C[C@H](CO)C=C2C3=CC=CC4NC=C(C3=4)C[C@@]12[H] |&1:3,18,r|
物化性质
熔点 248°C
沸点 397.54°C (rough estimate)
密度 1.0398 (rough estimate)
折射率 1.6240 (estimate)
LogP 1.760 (est)
溶解度 DMSO(微量)、甲醇(微量)、吡啶(微量)
形态 固体
酸度系数(pKa) 14.61±0.10(Predicted)
颜色 浅棕色至浅棕色
安全信息
危险品标志 T+,T
危险类别码 26/27/28-36/37/38-25
安全说明 26-36/37/39-45-36/37
危险品运输编号 1544
危险等级 6.1(a)
包装类别 II
生产及用途

麦角醇是一种麦角生物碱,当与抗生素萘啶酸联合使用时,可有效抑制大肠杆菌。 它还保持作用于 5-HT1/2 受体和 α1-肾上腺素能受体的潜力,从而充当神经精神药物。

麦角醇是麦角碱家族的一种生物碱,在某些真菌(大多数在 Claviceps 中)和牵牛花科植物(旋花科)中作为次要成分存在,包括 Rivea corymbosa (ololiuhqui)、Argyreia nervosa 的致幻种子 (夏威夷小木玫瑰)和番薯。麦角醇在美国不是受控物质。 根据美国联邦模拟法,它的拥有和销售也是合法的,因为它没有已知的药理作用或与 LSD(一种受控物质)的前体关系。 然而,麦角麦角醇是制造某些麦角菌素药物(例如尼麦角林)的中间体。

麦角醇可以使用串联反应合成哌啶骨架和铑催化的 [3 + 2] 环化在后期吲哚形成中。

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