CAS号：6564-72-3
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英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
分子式
C34H36O6
分子量
541
EINECS号
667-304-9
MDL
MFCD00066004
Smiles
InChIKey
2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 |
| 英文名称 | 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE |
| CAS号 | 6564-72-3 |
| 分子式 | C34H36O6 |
| 分子量 | 540.66 |
| EINECS号 | 667-304-9 |
物化性质
| 熔点 | 151-156 °C |
| 沸点 | 672.4±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.22 |
| LogP | 5.9 at 20℃ and pH6.5 |
| 酸度系数(pKa) | 11.87±0.70(Predicted) |
| 水溶解性 | Soluble in CHCl3. Insoluble in water. |
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
生产及用途
2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种葡萄糖类医药中间体，可由α-甲基葡萄糖甙通过两步反应制备得到。
2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖可用于制备SGLT2抑制剂，是制备SGLT2抑制剂的关键中间体。
中间体D-3的制备：将25g化合物D-2溶解在500mL DMF中，0℃下加入60％的氢化钠52g，反应1h后加入溴化苄92mL，室温反应过夜。饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯提取，饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸干硅胶柱层析得无色油状化合物D-3 67g，收率94％。
中间体D-4（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖）的制备：将60g化合物D-3溶解在1000mL冰醋酸中，再向其中加入1N硫酸126mL，回流2h后，减压蒸干得白色固体化合物D-4 57g，收率97％。
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