2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, 99% CAS#:673-22-3

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2-羟基-4-甲氧基苯甲醛

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CAS号：673-22-3 | 英文名称：2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, 99%

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	2-羟基-4-甲氧基苯甲醛
英文名称	2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
CAS号	673-22-3
分子式	C8H8O3
分子量	152.15
EINECS号	211-604-0

物化性质

熔点	41-43 °C (lit.)
沸点	124 °C / 12mmHg
密度	1.2143 (rough estimate)
FEMA	4435 \| 2-HYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE
折射率	1.4447 (estimate)
闪点	>230 °F
LogP	1.79
溶解度	DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	7.79±0.10(Predicted)
颜色	乳白色至米色或浅棕色
气味 (Odor)	香草醛样
水溶解性	Solubility in methanol is almost transparent. Insoluble in water.
敏感性	Air Sensitive
BRN	1072443

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36-24/25
WGK Germany	3
RTECS号	BZ2810000
F	10
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
海关编码	29124900

生产及用途

简介

近2-羟基-4-甲氧基苯甲醛因其特殊的结构，可以经由Peikin反应直接得到相应的香豆素。因此其作为香豆素类化合物的重要原料之一，具有一定的商业价值。

合成方法

将多聚甲醛（67.5毫摩尔）加入酚衍生物（10毫摩尔）、无水MgCl2（1.43克，15毫摩尔）和Et3N（5.3毫升，37.5毫摩尔）在THF（50毫升）中的混合物中。将混合物加热回流24小时，或直到TLC确定的室温材料完全消耗。将反应混合物冷却至室温。用1M HCl使反应混合物骤冷。用EtOAc（50 mL x 3）提取产物。组合有机层。用饱和盐水冲洗有机层。用Na2SO4干燥有机层。过滤有机层。在减压下去除所有挥发物。在硅胶上通过快速色谱法（EtOAc/己烷）分离得到2-羟基-4-甲氧基苯甲醛。

2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的合成路线

图 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的合成路线

生物活性

2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde是香兰素的异构体，可用于合成尿苷M7。2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd 是一种有效的酪氨酸酶 (tyrosinase) 抑制剂，来自三种东非药用植物，Mondia whitei、 Rhus vulgaris Meikle 和 Sclerocarya caffra Sond。

靶点

Tyrosinase.

化学性质

白色结晶体。熔点42-43℃。

用途

医药中间体。

用途

用作有机合成中间体、医药中间体

用途

一种存在于非洲药用植物中的潜在酪氨酸酶抑制剂。

上下游产品

上游产品共计:11个