CAS号：68832-13-3
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英文名称：D(-)Prolinol
分子式
C5H11NO
分子量
101
EINECS号
629-147-4
MDL
MFCD00064321
Smiles
N1CCC[C@@H]1CO
InChIKey
HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N
D-脯氨醇化学百科
基本信息
| 中文名称 | D-脯氨醇 |
| 英文名称 | D(-)Prolinol |
| CAS号 | 68832-13-3 |
| 分子式 | C5H11NO |
| 分子量 | 101.15 |
| EINECS号 | 629-147-4 |
物化性质
| 比旋光度 | -31 º (c=1, toluene) |
| 沸点 | 74-76 °C2 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.036 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.485 |
| 闪点 | 187 °F |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）、甲苯（少许） |
| 形态 | 溶液在储存期间颜色可能会变暗 |
| 酸度系数(pKa) | 14.77±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 清澈至略微浑浊无色至琥珀色 |
| 比重 | 1.025 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 31°, c = 1 in toluene |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 1523669 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-24/25-26/36 |
| 危险品运输编号 | NA 1993 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Air Sensitive |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
D-脯氨醇是一种手性氨基醇，在有机合成中用作手性拆分剂。近年来，随着不对称催化技术的快速发展，D-脯氨醇已成为一种金属配位催化的优秀配体，广泛用于不对称金属烷基化反应、Michael 加成反应、相转移催化等重要有机合成中。
D-脯氨醇的合成主要有两种方法：（1）间接还原法：以D-脯氨酸为原料，经酯化、中和，然后用 NaBH4 还原；（2）直接还原法：将 D-脯氨酸用 AlLiH4 直接还原。前者工艺繁琐，收率较低（ 42. 6%）；后者操作苛刻，低温冰浴滴加，成本高，产品颜色深。作者利用 NaBH4 添加助剂 I 2 的还原体系，直接将 D-脯氨酸还原为 D-脯氨醇（见下图），成本低，质量好，工艺稳定，操作简便，易工业化。
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