CAS号：344-25-2
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英文名称：D-Proline
分子式
C5H9NO2
分子量
115
EINECS号
206-452-7
MDL
MFCD00064317
Smiles
C(O)(=O)[C@H]1CCCN1
InChIKey
ONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N
D-脯氨酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | D-脯氨酸 |
| 英文名称 | D-Proline |
| CAS号 | 344-25-2 |
| 分子式 | C5H9NO2 |
| 分子量 | 115.13 |
| EINECS号 | 206-452-7 |
物化性质
| 熔点 | 223 °C (dec.) (lit.) |
| 比旋光度 | 84.75 º (c=4, H2O) |
| 沸点 | 215.41°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.36 |
| 折射率 | 85 ° (C=4, H2O) |
| LogP | -0.060 (est) |
| 溶解度 | 少量溶于甲醇和水 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 1.952(at 25℃) |
| 颜色 | 白色至黄色至浅棕色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O |
| 水溶解性 | soluble >1000 g/L (20 ºC) |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 80811 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29339990 |
生产及用途
D-脯氨酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末状，具有手性中心，因此是一种光学活性分子，它能够旋转平面偏振光，并具有旋光度值，D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心，因此具有酸碱性质。在酸性条件下，它可以被质子化形成相应的正电离子；在碱性条件下，它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应，形成肽键。
D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子修饰，例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素，在有机合成转化中，D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应，生成相应的氨基酯类衍生物。
D-氨基酸是一类重要的手性试剂和手性中间体。目前D-氨基酸的生产，多数是用合成方法制备外消旋体，然后进行拆分得到旋光异构体。用不对称转换的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸为拆分剂 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸与 (2 R,3R) -酒石酸的成盐结晶两步反应同时进行。总收率达 82 %。
D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分异构体。|
Human Endogenous Metabolite
|
用途
用于合成药品及食品、饲料添加剂用途
用于β-紫罗兰叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、视黄醛(retinal) 和相关化合物的非对称自缩合反应。上下游产品
上游产品共计:2个
下游产品共计:24个
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CAS号:60419-23-0
(R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷 -
CAS号:625471-18-3
(S)-(+)-1-Boc-3-氨基哌啶 -
CAS号:96163-73-4
(R)-Ethyl 1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate -
CAS号:1446261-44-4
(R)-2-fluoro-10a-methyl-7,8,9,10,10a,11-hexahydro-5,6,7a,11-tetraazacyclohepta[def]cyclopenta[a]fluoren-4(5H)-one -
CAS号:102185-34-2
N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯 -
CAS号:185246-66-6
(R)-1-乙基2-甲基吡咯烷-1,2-二羧酸酯 -
CAS号:739363-75-8
(2R)-2-吡咯烷甲腈 -
CAS号:70138-72-6
N-BOC-D-脯氨酰胺 -
CAS号:37784-17-1
BOC-D-脯氨酸 -
CAS号:180322-86-5
(1R,2R)-N-BOC-1-氨基-2-苯基环丙羧酸 -
CAS号:71989-31-6
Fmoc-L-脯氨酸 -
CAS号:106089-24-1
(R)-1-Methacryloylpyrrolidine-2-carboxylic acid -
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(R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷 -
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(S)-(+)-1-Boc-3-氨基哌啶 -
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(R)-Ethyl 1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate -
CAS号:1446261-44-4
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