4-异丙基吡啶用作合成双(烷基吡啶)的试剂,双(烷基吡啶)具有抗真菌和细胞毒性。
4-异丙基吡啶的制备如下:
1)在0℃下,向搅拌的5.1g(14.3mmol)Ph3PhCH3Br在25mLTHF中的混合物中,在20分钟内滴加11.0mLn-BuLi(1.6M己烷溶液)。1小时后,将1.5g(12.8mmol)的1-(吡啶-4-基)乙酮加入20mL的THF中。将混合物在0℃下搅拌1小时,然后在室温下搅拌50分钟。将混合物通过布氏漏斗过滤。加入饱和NH4Cl和H2O,分离各层。将有机层用盐水洗涤,用Na2SO4干燥,过滤并浓缩。通过快速硅胶色谱法(54%EtOAc/己烷)纯化,得到异丙烯基吡啶,为浅黄色液体。
2)在室温下,在H2气球下搅拌4-(丙-1-烯-2-基)吡啶和342mg20%Pd(OH)2在15mLEtOAc和10mLMeOH中的混合物。24小时后,加入305mg20%Pd(OH)2,6小时后,将混合物通过硅藻土过滤,过滤并浓缩。将粗产物溶于15mLMeOH中,并加入512mg20%Pd(OH)2。将混合物在H2气球下在室温下搅拌11.5小时,通过硅藻土过滤,并浓缩,得到4-异丙基吡啶。