1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose CAS#:6974-32-9

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1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖

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CAS号：6974-32-9 | 英文名称：1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranose
英文名称	1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranose
CAS号	6974-32-9
分子式	C28H24O9
分子量	504.48
EINECS号	230-220-4
SMILES	C(OC)(=O)C1=CC=CC=C1[C@@H]1[C@@H](OC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@@H](OC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@H](OC(C)=O)O1 \|&1:10,11,21,31,r\|

物化性质

熔点	128-130 °C
比旋光度	24.4 º (c=1, pyridine)
沸点	621.0±55.0 °C(Predicted)
密度	1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率	24 ° (C=1, Pyridine)
溶解度	可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、
形态	液体
颜色	澄清略带黄色或绿色至棕色
旋光性 (optical activity)	[α]20/D +24.3°, c = 1 in pyridine
BRN	100243

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/38
安全说明	22-24/25-37/39-26
WGK Germany	3
TSCA	Yes
海关编码	29400090

生产及用途

概述

在化学类药物中，具有治疗疾病效果的核苷及其衍生物有着非常重要的地位，其数量呈迅速增长的趋势，其中1-乙酰氧基-2，3，5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖是合成核苷及其衍生物的关键中间体。核苷类化合物的化学及药物化学在国内外是一个新兴的研究领域，具有抗病毒活性的核苷或核苷酸类似物通称为核苷类抗病毒药，对病毒性疾病的治疗起着十分重要的作用。

应用

1-乙酰氧基-2，3，5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖是制备抗病毒药物利巴韦林或抗肿瘤药物氟达拉滨等核苷及其衍生物的重要中间体。

制备

将上述145g苯甲酰物加入到1.45L二氯甲烷中，搅拌溶清，加入醋酐54g，用冰水浴降温到10-20℃，加入对甲苯磺酸2g，控制反应温度不超过20℃，于此温度下继续反应12h。抽滤，用适量二氯甲烷洗涤滤饼，合并滤液，滤液依次用500mL水、500mL饱和碳酸氢钠溶液以及500mL饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩回收溶剂，得到白色粗品，用乙醇重结晶，得到产品，用鼓风干燥箱烘干，得到1-乙酰氧基-2，3，5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖的白色结晶性粉末71.5g，收率为70.9%，纯度为99.1%（HPLC），熔点129-131℃，比旋度42.444°(c=1，氯仿)。

用途

用作医药中间体

上下游产品

上游产品共计:4个

下游产品共计:0个