4-羟基苯硼酸 4-Hydroxyphenylboronic acid CAS#:71597-85-8

基本信息

中文名称	4-羟基苯硼酸
英文名称	Boronic acid, B-?(4-?hydroxyphenyl)?-
CAS号	71597-85-8
分子式	C6H7BO3
分子量	137.93
EINECS号	615-307-0

物化性质

熔点	>230 °C (lit.)
沸点	351.4±44.0 °C(Predicted)
密度	1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度	溶于乙腈、DMSO、甲醇
形态	粉末
酸度系数(pKa)	9.09±0.10(Predicted)
颜色	灰白色至浅棕色
水溶解性	25 g/L
BRN	2963491

安全信息

危险品标志	Xi,C
危险类别码	36/37/38-34
安全说明	26-36-37/39-45-36/37/39-27
WGK Germany	3
TSCA	No
海关编码	2931 90 00
危险等级	IRRITANT

生产及用途

概述

4-羟基苯硼酸属于硼酸类衍生物，其能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二甲基亚砜，二氯甲烷以及醇类溶剂等，但在水中的溶解性较差。其常用于Suzuki偶联反应，可作为有机合成，生物化学和精细化学品中间体，用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。

化学性质

4-羟基苯硼酸在常温常压下为白色或者灰白色固体粉末状，其化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是分子具有一定的酸性可以和碱性物质成盐，此外硼酸单元可以在氧化剂的作用下氧化成相应的酚羟基。

合成方法

将4-溴苯酚（173毫克，1.0毫摩尔）和四羟基二硼（106毫克，1.2毫摩尔）溶解于甲醇（5毫升，所得的反应溶液在15度下在配备Spectroline低压的光化学反应器组件，然后将反应混合物在其中辐照3小时。反应结束后，将反应混合物转移到一个含有碳酸氢钠（252毫克，3毫摩尔）的圆底烧瓶，蒸发甲醇，用戊烷(3 x 15 mL)共沸干燥残留物，然后用戊烷（3 x 15 mL）清洗得到的固体，并丢弃残留的戊烷溶液。向烧瓶中加入丙酮（30 mL），并将溶液通过硅藻土垫，浓缩所得溶液至干，最后从丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重结晶提纯粗混合物即可得到4-羟基苯硼酸。

4-羟基苯硼酸的合成路线