CAS号：71597-85-8
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英文名称：4-Hydroxyphenylboronic acid
分子式
分子量
EINECS号
MDL
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4-羟基苯硼酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 4-羟基苯硼酸 |
| 英文名称 | Boronic acid, B-?(4-?hydroxyphenyl)?- |
| CAS号 | 71597-85-8 |
| 分子式 | C6H7BO3 |
| 分子量 | 137.93 |
| EINECS号 | 615-307-0 |
物化性质
| 熔点 | >230 °C (lit.) |
| 沸点 | 351.4±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 溶于乙腈、DMSO、甲醇 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.09±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅棕色 |
| 水溶解性 | 25 g/L |
| BRN | 2963491 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,C |
| 危险类别码 | 36/37/38-34 |
| 安全说明 | 26-36-37/39-45-36/37/39-27 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 2931 90 00 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
4-羟基苯硼酸属于硼酸类衍生物，其能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二甲基亚砜，二氯甲烷以及醇类溶剂等，但在水中的溶解性较差。其常用于Suzuki偶联反应，可作为有机合成，生物化学和精细化学品中间体，用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。
4-羟基苯硼酸在常温常压下为白色或者灰白色固体粉末状，其化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是分子具有一定的酸性可以和碱性物质成盐，此外硼酸单元可以在氧化剂的作用下氧化成相应的酚羟基。
将4-溴苯酚（173毫克，1.0毫摩尔）和四羟基二硼（106毫克，1.2毫摩尔）溶解于甲醇（5毫升，所得的反应溶液在15度下在配备Spectroline低压的光化学反应器组件，然后将反应混合物在其中辐照3小时。反应结束后，将反应混合物转移到一个含有碳酸氢钠（252毫克，3毫摩尔）的圆底烧瓶，蒸发甲醇，用戊烷(3 x 15 mL)共沸干燥残留物，然后用戊烷（3 x 15 mL）清洗得到的固体，并丢弃残留的戊烷溶液。向烧瓶中加入丙酮（30 mL），并将溶液通过硅藻土垫，浓缩所得溶液至干，最后从丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重结晶提纯粗混合物即可得到4-羟基苯硼酸。
图 4-羟基苯硼酸的合成路线
4-羟基苯硼酸是一种有机中间体，可由4-羟基苯硼酸三步制备得到。可用于偶联反应。用途
主要用于Suzuki偶联反应中的常用有机试剂上下游产品
上游产品共计:20个
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CAS号:22237-13-4
4-乙氧基苯硼酸 -
CAS号:17878-44-3
对(三甲基硅氧基)溴苯 -
CAS号:4612-26-4
1,4-苯二硼酸 -
CAS号:146631-00-7
4-苄氧基苯硼酸 -
CAS号:109-99-9
四氢呋喃 -
CAS号:106-41-2
4-溴苯酚 , 用于合成 -
CAS号:67963-68-2
(4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 -
CAS号:177490-82-3
4-乙酰氧基苯基硼酸 -
CAS号:5419-55-6
硼酸三异丙酯 -
CAS号:109-72-8
正丁基锂 -
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CAS号:177490-82-3
4-乙酰氧基苯基硼酸 -
CAS号:5419-55-6
硼酸三异丙酯 -
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正丁基锂
下游产品共计:12个
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CAS号:15015-57-3
双(4-羟苯基)二硫醚 -
CAS号:269409-70-3
4-羟基苯硼酸频哪醇酯 -
CAS号:29558-77-8
4-羟基-4'-溴联苯 -
CAS号:159191-56-7
4-(叔丁基二甲硅氧基)苯硼酸 -
CAS号:19812-93-2
氰基联苯酚 -
CAS号:40501-41-5
4-羟基-[1,1-联苯]-4-羧酸甲酯 -
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