化学性质
乙硫醇又称巯基乙烷、硫氢酸乙酯、硫代乙醇,化学式CH3CH2SH。分子量 62.13。无色透明油状液体,具有强烈的持久性刺激性蒜臭味。在空气中易挥发。 微溶于水,20℃时在水中的溶解度1.5%(重量比值),易溶于碱水及乙醇、乙醚等有机溶剂。性质较活泼,易被氧化得乙基二硫醚。高浓度时有麻醉性,并能使黏膜发炎。应在冷处密闭存放。存在于食用包心菜后的兔子尿液中, 在酒的发酵中也可生成。乙硫醇以具有强烈、持久且具刺激性的蒜臭味而闻名。它是2000年版吉尼斯世界纪录中收录的最臭的物质。空气中仅含五百亿分之一的乙硫醇时(0.00019mg/L),其臭味就可嗅到。通常被加入煤气等做臭味指示剂。当人体大量吸入时,会引起呼吸困难、血压降低,并会出现呕吐、喉咙不适等症状。来源:ChemicalBook 晓楠。
用途
乙硫醇是重要的农药中间体,用于生产有机磷农药异丙磷、甲拌磷、乙拌磷、内吸磷、甲基内吸磷等。也可用于生产抗菌剂401。空气中基含乙硫醇仅五百亿分之一浓度时,其臭味就能觉察,因此可用作天然气及石油气的警告剂、试剂的加臭味剂(其臭味在浓度为0.00019mg/L时即可嗅到)。乙硫醇还可用于医药等有机合成。
用途
用作粘合剂的稳定剂和化学合成的中间体。
生产方法
1.由乙基硫酸钠与硫氢化钠反应而得。本法所用的乙基硫酸钠是由无水乙醇和发烟硫酸制备的。总收率为60%-65%(以无水乙醇计)。国内此法较成熟,缺点是路线长,收率低,对原料要求高。2.由氯乙烷与硫氢化钠反应而得。收率可达80%以上(以氯乙醇计)。3.由乙醇(或乙烯)与硫化氢经气相催化反应而得。反应在常压下进行,催化剂采用活性氧化铝为载体,浸渍钨酸或钨酸钠。反应温度为360-380℃。乙硫醇收率(以乙醇计),可达70%-79%。4.实验室制备可由硫脲和溴乙烷的应。
生产方法
其制备方法有无水乙醇法、氯乙烷法、乙醇(乙烯)法等。
(1)无水乙醇法
以无水乙醇、发烟硫酸和硫氢化钠为原料制得。C
2H
5OH+H
2SO
4·SO
3→C
2H
5OSO
2OH+H
2SO
42C
2H
5OSO
2OH+Na
2CO
3→2C
2H
5OSO
2ONa+H
2O+CO
2↑
C
2H
5OSO
2ONa+NaSH→C
2H
5SH+Na
2SO
4此法是国内较成熟的生产工艺,缺点是路线较长,收率较低,对原料要求较高,酸、碱用量大,对设备腐蚀性强。
(2)氯乙烷法
由氯乙烷与硫氢化钠反应制得。C
2H
5Cl+NaSH→C
2H
5SH+NaCl
此法工艺简单,收率较高,缺点是需要加压,对设备要求高,间断操作,劳动强度大,氯乙烷来源受限制。
(3)乙醇(或乙烯)法
由硫化氢气体在催化剂存在下与乙醇蒸气或乙烯进行反应制得。C
2H
5OH+H
2S→C
2H
5SH+H
2O
此法工艺简单,原料易得,可以降低成本,产品纯度高,并能实现连续生产。主要缺点是反应温度高,硫化氢剧毒,并对设备有较强的腐蚀性。
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 682 毫克/ 公斤; 吸入- 小鼠 LC50: 2770 PPM/ 4小时
刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
可燃性危险特性
遇明火、高温、水、氧化剂易燃; 遇酸产生有毒二氧化硫气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂
干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫
职业标准
TWA 1 毫克/ 立方米; STEL 1 毫克/ 立方米