| 中文名称 | L-脯氨酰胺 |
| 英文名称 | L-Prolinamide |
| CAS号 | 7531-52-4 |
| 分子式 | C5H10N2O |
| 分子量 | 114.15 |
| EINECS号 | 231-397-0 |
| 熔点 | 95-97 °C (lit.) |
| 比旋光度 | -106 º (c=2, EtOH) |
| 沸点 | 213.66°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1008 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4720 (estimate) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
| 形态 | 粉末或颗粒 |
| 酸度系数(pKa) | 16.21±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至稻草色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 106°, c = 2 in ethanol |
| 水溶解性 | Soluble in water and ethanol (50 mg/ml). |
| BRN | 80807 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
L-脯氨酰胺为白色粉末状固体,易吸潮,易溶于水、甲醇、乙醇等溶剂,在乙酸乙酯中的溶解度,高温时候溶解,低温微溶,可以用EA重结晶。
L-脯氨酰胺可用作保健品原料,医药中间体,是糖尿病药物维达列汀的中间体,此外还是一种重要的光学活性吡咯衍生物,可以直接催化不对称Robinson环化反应、Aldol反应等,是多肽合成中的重要中间体,还可以作为手性中间体合成某些手性药物。
向氨基酰胺加合物(175 mg,0.8 mmol)在EtOH/AcOH(1∶1)(4 mL)混合物中的溶液中加入20%Pd(OH)2/C(Pearlman催化剂,80 mg)。在室温下在H2(1atm)下搅拌混合物14小时。在氩气流下对混合物进行脱气,并通过硅藻土进行过滤。用EtOH(3 X 10 mL)洗涤收集的固体。浓缩合并的滤液和洗涤液。用浓NH4OH(2 mL)中和残留物。将混合物置于FC(洗脱液,MeOH/CH2Cl2/浓NH4OH 50/50/1)中,得到L-脯氨酰胺。
图 L-脯氨酰胺的合成路线
L-脯氨酰胺应于避光、干燥阴凉处封闭贮存,严禁与有毒、有害物品混放、混运。本品为非危险品,可按一般化学品运输,轻搬动轻放,防止日晒、雨淋。
L-脯氨酰胺的纯化步骤如下:(a)将L‑脯氨酰胺粗品在醇类搅拌溶清;加入吸附剂,保温搅拌,过滤;(b)向滤液中滴加反溶剂,降温析晶;(c)过滤,烘干得L‑脯氨酰胺。