CAS号：78603-91-5
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英文名称：(S)-2-Amino-1,1-diphenyl-1-propanol
分子式
C15H17NO
分子量
227
EINECS号
MDL
MFCD00145253
Smiles
InChIKey
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇化学百科
基本信息
| 中文名称 | (S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇 |
| 英文名称 | (S)-(-)-2-AMINO-1,1-DIPHENYL-1-PROPANOL |
| CAS号 | 78603-91-5 |
| 分子式 | C15H17NO |
| 分子量 | 227.3 |
| EINECS号 | 622-109-8 |
物化性质
| 熔点 | 100-102 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -90 º (C=1 IN CHLOROFORM) |
| 沸点 | 407.8±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.112±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.25±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 90°, c = 1 in chloroform |
| BRN | 3052863 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2922190090 |
生产及用途
在不对称合成中，手性催化剂或手性助剂的合成至关重要，手性氨基醇广泛用于催化不对称合成反应的配体或催化剂，也是合成许多手性药物、天然产物和化学生物功能材料的重要前体。(S)-2-氨基-1，1-二苯基-1-丙醇属于光学活性β-氨基醇。可以不对称还原前手性酮、不对称催化环氧化反应、羰基化合物的不对称催化烷基化反应等。
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇在不对称环丙烷化反应中作为合成手性配合物的中间体也有报道。
文献报道的相关合成方法分为两类：一类是L-丙氨酸、L-丙氨酸盐酸盐或L-丙氨酸甲酯直接与苯基溴化镁反应制备(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇，其不足之处在于产物复杂，纯化困难，且收率较低；另一类是以L-丙氨酸为起始原料经过4步反应制备，即经甲酯化、苄氧羰基保护制得的L-2-苄羰基氨基丙氨酸甲酯与苯基溴化镁反应制得(S)-苄氧羰基氨基-1，1-二苯基-1-丙醇，后者催化加氢脱苄氧羰基得(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇。本文报道一种合成(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的新方法。在碳酸钾的存在下，以水-乙醇为混合溶剂，L-丙氨酸分子中的氨基和羧基同时与氯化苄作用生成N，N-二苄基-L-丙氨酸苄酯(1)；1与苯基溴化镁经格氏反应得到1，1-二苯基-2-(N，N-二苄基氨基)-1-丙醇(2)；2经过Pd／C催化氢化脱去苄基保护制得3，总收率48-1％，该合成方法的中间产物和目标产物均易于分离纯化。(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的合成反应式如下图：
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