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肼基甲酸叔丁酯
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CAS号:870-46-2 | 英文名称:tert-Butyl carbazate
分子式
分子量
EINECS号
MDL
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 肼基甲酸叔丁酯
英文名称 tert-Butyl carbazate
CAS号 870-46-2
分子式 C5H12N2O2
分子量 132.16
EINECS号 212-795-3
物化性质
熔点 39-42 °C (lit.)
沸点 63-65 °C/0.1 mmHg (lit.)
密度 1.02
折射率 1.4496 (estimate)
闪点 197 °F
溶解度 易溶于乙醇和甲醇。
形态 结晶块状
酸度系数(pKa) 10.74±0.20(Predicted)
颜色 白色至微黄色
敏感性 Moisture Sensitive
BRN 1756967
安全信息
危险品标志 T-F,T,F
危险类别码 48-36/37/38-24/25-11
安全说明 45-36/37/39-16-24/25
危险品运输编号 1325
WGK Germany 3
F 21
TSCA Yes
海关编码 29280090
危险等级 4.1
包装类别 III
生产及用途
肼基甲酸叔丁酯是一种非常重要的中间体,用于合成许多三环及三环以上类化合物,并广泛应用于药物、高分子化合物、染料工业。此外,肼基甲酸叔丁酯是合成酰肼基衍生物的重要原料。白色至淡黄色结块。肼基甲酸叔丁酯是合成酰肼基衍生物的重要原料,其中一些酰肼基衍生物有很高的活性,对肺结核特效药、帕金森、高血压有很好的治疗效果;还有一些酰肼基衍生物对神经系统有保护作用,应用于抗抑郁症药物。

1)叔丁基苯基碳酸酯的合成

在氮气保护下将75g叔丁醇、87g吡啶和200g三氯甲烷加入反应釜内,搅拌均匀后滴加氯甲酸苯酯158.7g,循环水冷却控制釜温28~31℃之间,约1h滴完,搅拌3h后滴加70mL水溶解吡啶盐酸盐,待固体全部溶解,然后将釜液转入1000mL液漏斗中,分掉上层水,用5%盐酸洗涤有机层,减压蒸馏有机层回收氯仿,得到叔丁基苯基碳酸酯149.6g,其纯度为95.3%,收率为77%。

2)肼基甲酸叔丁酯的合成

向反应釜中加入80%水合肼水溶液122g,控制釜温80℃,将上步所得的叔丁酯苯基碳酸酯全部滴加到反应釜内,滴加完毕后将釜温升至100℃,保温搅拌1h;然后向釜内加入352g氯仿,搅拌3h;将釜温调至25~30℃之间,滴加10%氢氧化钠溶液480g中和苯酚,生成酚钠;将釜液转入分液漏斗中分出上层水,水层用氯仿萃取,用水洗涤有机层,最后合并有机层蒸馏回收氯仿,用石油醚重结晶,保温放料,室温风干5h后得到白色晶体96.4g,其纯度为98.8%,收率为93%,两步总收率为71.7%。

肼基甲酸叔丁酯的合成路线

用途 
合成氨基酸保护剂
用途 
制备BOC-叠氮化物的原料,BOC-叠氮化物是引入BOC氨基保护的一种试剂;也可用作合成磺酰肼和羧基肼的试剂;用于与乙烯基卤化物进行钯催化交叉偶联反应,生成 N-叔丁氧羰基-N-烯基肼;用于固相多肽合成和α-氨基醛的光学纯度测定的试剂;可与醛发生缩合反应形成腙,腙可作为合成 HIV-1 蛋白酶抑制剂的中间体
上下游产品
上游产品共计:10个
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产品供应商
tert-Butyl carbazate
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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