CAS号：100125-12-0
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英文名称：3,8-Dibromo-1,10-phenanthroline
分子式
C12H6Br2N2
分子量
338
EINECS号
1308068-626-2
MDL
MFCD09909860
Smiles
InChIKey
3,8-二溴-1,10-菲咯啉化学百科
基本信息
| 中文名称 | 3,8-二溴菲罗啉 |
| 英文名称 | 3,8-Dibromo-1,10-phenanthroline |
| CAS号 | 100125-12-0 |
| 分子式 | C12H6Br2N2 |
| 分子量 | 338 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| InChI | InChI=1S/C12H6Br2N2/c13-9-3-7-1-2-8-4-10(14)6-16-12(8)11(7)15-5-9/h1-6H |
| SMILES | N1C2C(=CC=C3C=2N=CC(Br)=C3)C=C(Br)C=1 |
物化性质
| 熔点 | 221-222 °C |
| 沸点 | 428.9±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.915 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.90±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 最大波长(λmax) | 352nm(DMF)(lit.) |
安全信息
| 海关编码 | 29339900 |
生产及用途
3,8-二溴菲罗啉是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。将菲罗啉一水合物（497 mg，2.76 mmol）溶解在20 mL1-丁基氯中并脱气。然后将吡啶（0.72 mL，9.0 mmol，3.3当量）、S2Cl2（0.75 mL，9.4 mmol，3.4当量）和溴（0.3 mL，5.8 mmol，2.1当量）依次加入溶液中。然后将所得混合物在氮气下加热回流12小时并冷却至室温。倾析上清液，并将固体悬浮在等体积的2M NaOH（aq）和CHCl3的混合物中。将水层分离并再次用CHCl3萃取。然后将有机层合并，用Na2SO4干燥并浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法（中性氧化铝，CHCl3∶己烷＝2:3v/v）纯化。一种白色至浅黄色固体3，8-二溴菲罗啉（332 mg，37%）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）5 9.21（d，2 H，3 J HH=2.2 Hz），8.44（d，2H，3 J HH=2.2Hz），7.79（s，2 H）。
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