CAS号：13362-28-2
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英文名称：2-Aminoisonicotinic acid
分子式
C6H6N2O2
分子量
138
EINECS号
681-100-7
MDL
MFCD00233714
Smiles
InChIKey
2-氨基异烟酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2-氨基异烟酸 |
| 英文名称 | 2-Aminoisonicotinic acid |
| CAS号 | 13362-28-2 |
| 分子式 | C6H6N2O2 |
| 分子量 | 138.12 |
| EINECS号 | 681-100-7 |
| InChI | InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-3-4(6(9)10)1-2-8-5/h1-3H,(H2,7,8)(H,9,10) |
| SMILES | C1(N)=NC=CC(C(O)=O)=C1 |
物化性质
| 熔点 | 300-302°C |
| 沸点 | 498.5±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.417±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.11±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至棕色 |
| BRN | 3156 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T,Xn |
| 危险类别码 | 36/37/38-23/24/25-22 |
| 安全说明 | 26-36-45-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
2-氨基异烟酸是一个常见的有机合成中间体，常温常压下外观为淡黄色晶体。2-氨基异烟酸分子结构中既含有碱性的氨基基团，又含有酸性的羧基基团；因此在它的制备，分离制备的过程中必须注意调节反应体系的酸碱度，一般是调节成中性偏酸的条件。
2-氨基异烟酸作为一个常见的有机合成中间体，主要用途是将其作为分子骨架进行含吡啶的药物分子结构修饰和合成中。此外由于该化合物既含有氨基有带有羧基，使得该分子在超分子化学和金属有机框架的构筑中也有很好的应用。其吡啶环上的羧基可以在一般的酸性酯化条件下转化为酯基，或者用二氯亚砜加胺的方式转化为酰胺。
从2-氯异烟酸出发通过氨水的亲核取代反应是使用比较多的合成方法。但是该路线主要缺点是需要很高的反应温度，对反应的设备有较严格的要求，同时反应结束后须注意调节反应体系的酸碱度，一般是调节成中性偏酸。
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