CAS号：14073-97-3
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英文名称：l-menthone
分子式
C10H18O
分子量
154
EINECS号
237-926-1
MDL
MFCD00001634
Smiles
C1(=O)C[C@H](C)CC[C@H]1C(C)C
InChIKey
NFLGAXVYCFJBMK-BDAKNGLRSA-N
5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐化学百科
基本信息
| 中文名称 | 左旋薄荷酮 |
| 英文名称 | L-MENTHONE |
| CAS号 | 14073-97-3 |
| 分子式 | C10H18O |
| 分子量 | 154.25 |
| EINECS号 | 237-926-1 |
物化性质
| 熔点 | -6 °C |
| 比旋光度 | D20 -24.8°; D27 -28.9° |
| 沸点 | 207-210 °C(lit.) |
| 密度 | 0.893 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 蒸气压 | 0.5 mm Hg ( 20 °C) |
| FEMA | 2667 | MENTHONE |
| 折射率 | n20/D 1.45(lit.) |
| 闪点 | 163 °F |
| LogP | 3.05 at 25℃ |
| 溶解度 | 易溶于乙醚、醇、苯、丙酮。 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至淡黄色 |
| 气味 (Odor) | 10.00% 的二丙二醇溶液。薄荷味 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 28±2°, neat |
| 水溶解性 | 496.7mg/L(25 ºC) |
| 默克索引编号 | 14,5838 |
| BRN | 3648743 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 43 |
| 安全说明 | 36/37-24/25-23 |
| 危险品运输编号 | NA 1993 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | OS9542200 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29142990 |
生产及用途
左旋薄荷酮广泛存在于薄荷挥发油中，有研究表明左旋薄荷酮具有清凉、镇痛、止痒的功效。实验通过急性实验模型初步证实左旋薄荷酮可能具有抗抑郁功效，运用糖水偏好观察左旋薄荷酮对CUMS小鼠兴趣缺失的改善作用，并进一步检测其对CUMS小鼠血清皮质酮、皮质GRmRNA以及BDNF表达的影响。天然的左旋薄荷酮存在于荆芥、薄荷、黄芩等中药中。荆芥为唇形科植物荆芥的干燥地上部分。性微温，味辛，归肝肺经。具有解表散风，透疹、清头目、利咽喉、消疮止痒、止血、通鼻窍等之功。薄荷为唇形科薄荷属多年生草本植物薄荷的干燥地上部分。薄荷味辛、凉，归肝肺经。能宣散风热，清头目，透疹。用于风热感冒，风温初起，头痛，目赤，喉痹，口疮，风疹，麻疹，胸胁胀闷等。左旋薄荷酮还可被用作食用香精、香料。
1)催化剂[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN]的制备
在50mL干燥的圆底烧瓶中加入1g(2mmol)的[RuCl2(benzene)]2和2.940g(4mmol)(S)-XylBINAP，放入磁力搅拌子，通氮气保护体系。用注射器加入15mL脱气的N，N-二甲基甲酰胺，混合物在100℃下反应15分钟，生成红棕色溶液，将体系冷至室温后，加入1.258g(4mmol)(S)-DAIPEN并搅拌反应12h。反应结束后冷至室温，减压除去溶剂，在剩余物中加入40mL无水乙醚溶解，抽滤除去黑色的不溶物，将溶液浓缩至3mL，再加入3mL脱气的石油醚，析出棕色固体，抽滤弃除滤液，沉淀减压干燥得3.13g[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN](产率63％)m.p.178.5℃。
2)选择性氢化反应
在100mL的高压反应釜中，加入20mL无水四氢呋喃和76.1g(0.5mol)右旋胡薄荷酮，通入氮气，注射器缓慢加入用10mL四氢呋喃稀释的上述催化剂溶液[Rh((S)-p-Tol-BINAP)2]BF4(5mmol，0.1mol％)，大概在十分钟内加完，密封高压反应釜后温度至70℃，H2气氛置换体系3次后，将氢压升至100atm，23h反应完成。倾出反应液，常压蒸馏除去溶剂后，减压蒸出产物左旋薄荷酮(70.13g，0.495mol)产率91％，气象色谱测得产品纯度为100％。
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