CAS号：153-61-7
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英文名称：Cephalothin
分子式
C16H16N2O6S2
分子量
396
EINECS号
205-815-7
MDL
MFCD00242614
Smiles
InChIKey
头孢噻吩酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 头孢噻吩酸 |
| 英文名称 | Cephalothin |
| CAS号 | 153-61-7 |
| 分子式 | C16H16N2O6S2 |
| 分子量 | 396.44 |
| EINECS号 | 205-815-7 |
物化性质
| 熔点 | 160-161 ºC |
| 比旋光度 | D20 +50° (c = 1.03 in acetonitrile) |
| 沸点 | 757.2±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4162 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6510 (estimate) |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少量）、二恶烷（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | pKa 2.5 (Uncertain) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | 158 MG/L |
| 最大波长(λmax) | 263nm(H2O)(lit.) |
| 默克索引编号 | 14,1982 |
安全信息
| RTECS号 | XI0388000 |
| 毒害物质数据 | 153-61-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 intracrebral in mouse: 81mg/kg |
生产及用途
方法一：在10L四口圆底烧瓶中，加入500g 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)和5000ml二氯甲烷中，搅拌下加入溶有170g碳酸氢钠的饱和水溶液和5.0g四丁基溴化铵，控温-5～0℃，滴加308g 噻吩乙酰氯，控制在50～60分钟滴加结束。保温反应4小时后，过滤，二氯甲烷洗涤滤饼，抽滤，干燥，得到(6R，7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸（头孢噻吩酸）。
方法二：在500ml的反应瓶中，氮气保护下投入7-ACA 50g，加入二氯甲烷300ml，N,O-双(三甲硅基)乙酰胺(BSA)53g，25-30℃搅拌溶解，降温到10℃，滴加2-噻吩乙酰氯33.1g，控制滴加60分钟，滴加完毕，保温反应1-2h，减压将二氯甲烷蒸出，蒸干二氯甲烷后，加入纯化水300ml，快速搅拌，析出固体，过滤，产品用纯化水200ml洗涤2次。减压，40℃干燥。得到67g白色化合物(6R，7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸。收率92.0％。
Cephalotin (Cephalotin) 是一种 β-内酰胺抗生素，可抑制 C 类 β-内酰胺酶 (β-lactamase AmpC) 的活性，Ki 值为 0.32 µM。Ki: 0.32 μM (β-lactamase AmpC)
用途
广谱繁殖期杀菌型抗生素，对青霉素酶稳定，抗革兰氏阳性菌作用很强类别
有毒物质毒性分级
低毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 4296 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 4990 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾储运特性
库房低温通风干燥灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉上下游产品
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