CAS号：15548-60-4
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英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside
分子式
分子量
EINECS号
MDL
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5-溴-4-氯-3-吲哚基 β-D-吡喃葡糖苷 化学百科
基本信息
| 中文名称 | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl b-D-glucopyranoside |
| 英文名称 | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl b-D-glucopyranoside |
| CAS号 | 15548-60-4 |
| 分子式 | C14H15BrClNO6 |
| 分子量 | 408.63 |
| EINECS号 | 239-603-0 |
物化性质
| 熔点 | 249-251 °C |
| 比旋光度 | -81 º (c=1, DMF) |
| 沸点 | 673.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.882±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | DMF：50 mg/mL，澄清，无色至浅黄色 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.74±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 1552603 |
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29389090 |
生产及用途
白色微结晶粉末。
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物，在医药、化工领域得到广泛关注，也是一种酶底物。
糖苷的合成方法有很多种，最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而，已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料，采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法，合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图：
方法二：取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中，冰浴冷却至0℃，然后滴加5mL（0.2mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂（预处理方法同1.2.1节）中，缓慢搅拌5~10min；过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂得10mg白色固体，即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率40.3%，熔点82.1℃。
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