| 中文名称 | 三甲基碘硅烷 |
| 英文名称 | Iodotrimethylsilane |
| CAS号 | 16029-98-4 |
| 分子式 | C3H9ISi |
| 分子量 | 200.09 |
| EINECS号 | 240-171-0 |
| 熔点 | <0°C |
| 沸点 | 106 °C(lit.) |
| 密度 | 1.406 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.471(lit.) |
| 闪点 | −25 °F |
| 溶解度 | 反应 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至微红色 |
| 比重 | 1.47 |
| 水溶解性 | reacts |
| 水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
| 敏感性 | Moisture & Light Sensitive |
| BRN | 1731136 |
| 稳定性 | 湿气敏感(反应性) |
| 危险品标志 | F,C |
| 危险类别码 | 11-14-34 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-43-45-25 |
| 危险品运输编号 | UN 2924 3/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29310095 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
三甲基碘硅烷(碘代三甲硅烷)能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂,这些试剂在有机合成中常用来保护羟基,三甲基碘硅烷的应用是很广的,在有机反应起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作为生产西药头孢他啶中间体的需求逐年增大。
三甲基碘硅烷可以给醇类(ROH)引入三甲基硅基:
R-OH + TMSI → R-OTMS + HI
由于所得的硅醚比原料(醇)的挥发性更大,因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是,对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料,由于三甲基氯硅烷的成本较低,因此是优选的。
TMSI会和醚(ROR′)反应,形成碘代烃和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。
三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基,并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。
三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成:
TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3