CAS号：7677-24-9
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英文名称：Trimethylsilyl cyanide
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
三甲基氰基硅烷 化学百科
基本信息
| 中文名称 | 三甲基氰硅烷 |
| 英文名称 | Trimethylsilyl cyanide |
| CAS号 | 7677-24-9 |
| 分子式 | C4H9NSi |
| 分子量 | 99.21 |
| EINECS号 | 231-657-3 |
物化性质
| 熔点 | 8-11 °C(lit.) |
| 沸点 | 114-117 °C(lit.) |
| 密度 | 0.793 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.392(lit.) |
| 闪点 | 34 °F |
| 溶解度 | 与有机溶剂混溶。 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 比重 | 0.744 |
| 水溶解性 | reacts |
| 水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 1737612 |
| 暴露限值 | NIOSH: IDLH 25 mg/m3 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
安全信息
| 危险品标志 | F,T+,T,N |
| 危险类别码 | 11-26/27/28-29-50/53 |
| 安全说明 | 16-36/37/39-45-61-28A-26 |
| 危险品运输编号 | UN 3384 6.1/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Highly Flammable/Toxic |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29310095 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
生产及用途
TMSCN化学名称Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane，又名三甲基腈基硅烷；三甲基硅基氰化物。其为杏仁味无色液体，溶于大多有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿等；与水等含质子溶剂剧烈反应。
三甲基氰硅烷（TMSCN）室温下为挥发性液体，其在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂，用于向分子中引入氰基。
氰醇类化合物是一类重要的有机合成中间体，是合成α-羟基酸、α-羟基醛、β-羟基胺等的直接原料。因此，对氰醇的制备已经引起了广泛关注，羰基化合物与TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反应是合成氰醇最有效的方法之一。三甲基氰硅烷（TMSCN）可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备：LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢，因此使用时必须注意防止潮解：
2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN
目前TMSCN国内生产厂家甚少，反应体系为非均相氰化钠取代反应，转化率很低，仅能达到45％左右。也可用氰化银取代，但成本太高，而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应，产品转化率很低，导致产品价格昂贵，造成TMSCN很难广泛应用于氰化试剂。
在2000L搪瓷反应釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮，再投入400Kg氰化钠，搅拌10分钟，加入10Kg碘化钾催化剂，搅拌下滴加三甲基氯硅烷，温度控制在75℃以下，当三甲基氯硅烷滴加至950Kg时，控制反应温度在65℃～70℃，回流24小时，过滤，然后将滤液去精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷(沸点：112℃)，纯度大于98.5％，其余组份均打入反应釜中继续进行二次反应，反应釜内继续加热至65℃～70℃，反应时间12小时，反应后过滤，滤液再精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷，依次将轻组份和重组份再打入反应釜，作为下一轮反应原料。此工艺可将收率提升至89％。用途
用作有机聚合物原料用途
氰基化试剂上下游产品
上游产品共计:12个
-
CAS号:872-50-4
1-甲基-2-吡咯烷酮 , 超干溶剂, J&KSeal瓶 -
CAS号:7681-11-0
碘化钾 , 0.1 M 水溶液 -
CAS号:75-77-4
三甲基氯硅烷 -
CAS号:7681-82-5
碘化钠 -
CAS号:110-86-1
吡啶 -
CAS号:151-50-8
氰化钾 -
CAS号:872-50-4
1-甲基-2-吡咯烷酮 , 超干溶剂, J&KSeal瓶 -
CAS号:7681-11-0
碘化钾 , 0.1 M 水溶液 -
CAS号:75-77-4
三甲基氯硅烷 -
CAS号:7681-82-5
碘化钠 -
CAS号:110-86-1
吡啶 -
CAS号:151-50-8
氰化钾
下游产品共计:24个
-
CAS号:682-30-4
二乙基 乙烯基膦酸酯 -
CAS号:1571-30-8
8-羟基喹啉-2-羧酸 -
CAS号:161233-97-2
4-氰基吡啶-4-羧酸 -
CAS号:55557-52-3
2-氯-3-氰基吡嗪 -
CAS号:4021-08-3
4-甲基吡啶-2-甲酸 -
CAS号:52315-06-7
三苯氧基苯甲醛 -
CAS号:38180-46-0
3-氯-2-氰吡啶 -
CAS号:6759-78-0
8-羟基喹啉-2-甲腈 -
CAS号:38078-09-0
二乙氨基三氟化硫 -
CAS号:131747-70-1
2-氰基吡啶-4-醛 -
CAS号:71935-32-5
4-羟甲基吡啶-2-腈 -
CAS号:630-18-2
三甲基乙腈 -
CAS号:682-30-4
二乙基 乙烯基膦酸酯 -
CAS号:1571-30-8
8-羟基喹啉-2-羧酸 -
CAS号:161233-97-2
4-氰基吡啶-4-羧酸 -
CAS号:55557-52-3
2-氯-3-氰基吡嗪 -
CAS号:4021-08-3
4-甲基吡啶-2-甲酸 -
CAS号:52315-06-7
三苯氧基苯甲醛 -
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3-氯-2-氰吡啶 -
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