CAS号：1681-37-4
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英文名称：4-Amino-3-nitropyridine
分子式
C5H5N3O2
分子量
139
EINECS号
605-505-5
MDL
MFCD00160304
Smiles
C1=NC=CC(N)=C1[N+]([O-])=O
InChIKey
IUPPEELMBOPLDJ-UHFFFAOYSA-N
4-氨基-3-硝基吡啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | 4-氨基-3-硝基吡啶 |
| 英文名称 | 4-Amino-3-nitropyridine |
| CAS号 | 1681-37-4 |
| 分子式 | C5H5N3O2 |
| 分子量 | 139.11 |
| EINECS号 | 605-505-5 |
物化性质
| 熔点 | 203-207 °C (lit.) |
| 沸点 | 255.04°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4551 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5900 (estimate) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 5.02±0.12(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 383710 |
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29333990 |
生产及用途
4-氨基-3-硝基吡啶在常温常压下是黄色粉末固体状，在有机合成转化中，4-氨基-3-硝基吡啶中的硝基可以在钯碳加氢的条件下还原成氨基基团。
4-氨基-3-硝基吡啶属于吡啶类衍生物，可用作有机化学合成和医药化学中间体，可用于药物分子和染料的合成。
在冰水浴冷却的条件下，将4-氨基吡啶( 5.0 g、53.2 mmol)小心地溶于浓硫酸中，然后慢慢地加入发烟硝酸( 2.5毫升, 55.3毫升)，并且注意加入的过程中需要保持反应温度始终低于10度，发烟硝酸加入完毕后，将反应混合物在室温下搅拌反应5h，然后将反应体系转移到90度下继续加热反应3h。在这个阶段的搅拌完成后将反应体系转移到室温，并在室温下将混合物搅拌过夜。反应结束后，将反应混合物倒入冰和H2O的混合物中，然后往混合物中加入氨水，搅拌的过程中可以观察到慢慢有黄色沉淀生成，通过过滤收集黄色沉淀并干燥即可得到目标产物4-氨基-3-硝基吡啶( 5.9 g ,收率80%)。
图 4-氨基-3-硝基吡啶的合成路线
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