7-氮杂吲哚是一类重要的化合物,在结构上与吲哚、嘌呤类似。它的衍生物具有抑 制多种蛋白酶的活性,从而具有潜在的生物和药用价值,因而在医学研究上被广泛应用。
5-溴-7-氮杂吲哚是一种研制新型抗肿瘤药物的药物中间体,目前虽有多种合成 5-溴-7-氮杂吲哚的方法,如以2-氨基吡啶为原料,经过溴化,耦合,关环而成,但其反应工 艺繁杂,需要大量的溴素,成本太高,并且反应产率低下,不适合大规模工业化生产。
5-溴-7-氮杂吲哚是实验室有机合成和化工医药研发的中间体,主要用作原料药维罗非尼中间体,ABT199中间体 。
5-溴-7-氮杂吲哚信号途径可控制诱激因子Harpin蛋白介导的植物生长与抗虫害反应。其可以调控植物对腐生型病原菌的抗性,并且在植物细菌抗性方面具有正调控作用。它和茉莉素可以协同调控植物的生长发育以及对病原菌的抗性。5-溴-7-氮杂吲哚反应因子在植物抗病过程发挥着重要作用。其中5-溴-7-氮杂吲哚既能响应茉莉素信号,又能响应乙烯信号,是茉莉素与乙烯协同作用的关键因子。
2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶在的卡罗酸氧化作用下生成2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶,随后在四氢吡咯和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)作用下生成得到中间体3,最后在雷尼镍/85%水合肼体系或其他底价金属下作用下还原关环形成5-溴-7-氮杂吲哚。